1-Brompropan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Brompropan
Andere Namen	1-Propylbromid n-Propylbromid
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-94-5 EG-Nummer 203-445-0 ECHA-InfoCard 100.003.133 PubChem 7840 Wikidata Q161589
Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,35 g·cm^−3[1]
Schmelzpunkt	−110 °C[1]
Siedepunkt	71 °C[1]
Dampfdruck	146 hPa (20 °C)[1] 227 hPa (30 °C)[1] 341 hPa (40 °C)[1] 497 hPa (50 °C)[1]
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,5 g·l^−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,434[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319​‐​335​‐​336​‐​351​‐​360FD​‐​373​‐​412​‐​420 P: 210​‐​273​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​308+313​‐​502[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[4]; zulassungs­pflichtig[5]
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf^0	−121,9 kJ/mol[6]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.[7]

${\displaystyle \mathrm {C_{3}H_{7}OH+HBr\longrightarrow C_{3}H_{7}Br+H_{2}O} }$

Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.[8]

Eigenschaften

1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.[8] Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen.[8] Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.[1]

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.[1][9] Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m^3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m^3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][9] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[1][9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.[8]

Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen

1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[4] Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[5][10] Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.[8][11]

Einzelnachweise

1. Eintrag zu 1-Brompropan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
2. Datenblatt 1-Brompropan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. März 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
3. Eintrag zu 1-bromopropane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
4. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
5. Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
6. David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.
7. Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.
8. Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. November 2020.
9. E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
10. Verordnung (EU) 2017/999
11. Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, PDF.