1,5-Pentandiol

Strukturformel
Strukturformel von 1,5-Pentandiol
Allgemeines
Name 1,5-Pentandiol
Andere Namen
  • Pentan-1,5-diol
  • 1,5-Dihydroxypentan
  • Pentamethylenglycol
Summenformel C5H12O2
Kurzbeschreibung

farblose, viskose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-29-5
EG-Nummer 203-854-4
ECHA-InfoCard 100.003.505
PubChem 8105
Wikidata Q161557
Eigenschaften
Molare Masse 104,15 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,99 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

242 °C[2]

Dampfdruck

1 Pa (20 °C)[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2]

Brechungsindex

1,4499[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,5-Pentandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-Pentans, an dessen terminalen Positionen sich Hydroxygruppen befinden.

Gewinnung und Darstellung

Technisch ist 1,5-Pentandiol durch Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an Adkins-Katalysatoren auf Basis von spinellem Kupferchromit zugänglich.[4]

Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit
Hydrogenolyse von Tetrahydrofurfurylalkohol zu 1,5-Pentandiol in Gegenwart eines Adkins-Katalysators basierend auf Kupferchromit

Daneben kann die Verbindung durch katalytische Hydrierung von Glutarsäure, Glutaraldehyd oder Glutarsäureestern gewonnen werden.[5]

Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von Furfural mit molekularem Wasserstoff und Eisen(II)-chlorid am Platinkatalysator.[3]

Eigenschaften

1,5-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet.

Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 142 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13,1 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[2] Die Zündtemperatur beträgt 330 °C.[2][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

1,5-Pentandiol findet Anwendung als Weichmacher in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit Kaliumiodid, Diphosphorpentoxid und Phosphorsäure kann 1,5-Diiodpentan gewonnen werden.[7]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu 1,5-PENTANEDIOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,5-Pentandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Dezember 2018. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ a b W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: J. Am. Chem. Soc., 1923, 45, S. 3029–3044, doi:10.1021/ja01665a033.
  4. ↑ D. Kaufman, W. Reeve: 1,5-Pentanediol In: Organic Syntheses. 26, 1946, S. 83, doi:10.15227/orgsyn.026.0083 (PDF).
  5. ↑ Eintrag zu Pentandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Juli 2019.
  6. ↑ E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  7. ↑ TRIPURARI PUJAN: Synthesis, Reactions, Characterisation and Supramolecular Associations of Some Organotellurium Derivatives (Memento vom 5. Juli 2017 im Internet Archive), LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018