Pentan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentan
Andere Namen	n-Pentan Amylhydrid R601 PENTANE (INCI)[1]
Summenformel	C5H12
Kurzbeschreibung	farblose, fast geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 109-66-0 EG-Nummer 203-692-4 ECHA-InfoCard 100.003.358 PubChem 8003 ChemSpider 7712 DrugBank DB03119 Wikidata Q150429
Eigenschaften
Molare Masse	72,15 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	0,63 g·cm^−3 (20 °C)[2]
Schmelzpunkt	−130 °C[2]
Siedepunkt	36 °C[2]
Dampfdruck	562 hPa (20 °C)[2] 815 hPa (30 °C)[2] 1,15 bar (40 °C)[2] 1,59 bar (50 °C)[2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (39 mg·l^−1 bei 20 °C)[2]
Brechungsindex	1,358[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​304​‐​336​‐​411 EUH: 066 P: 210​‐​273​‐​301+310+331[2]
MAK	1000 ml·m^−3, 3000 mg·m^−3[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentan ist als erste Verbindung der Alkane eine bei Raumtemperatur und Normaldruck farblose Flüssigkeit mit der Summenformel C₅H₁₂. Der Name „Pentan“ leitet sich von den fünf gebundenen Kohlenstoffatomen ab (penta, griechisch: „fünf“). Es ist der lineare Vertreter der drei Strukturisomere der Pentane (n-Pentan, Isopentan und Neopentan).

Gewinnung und Darstellung

Pentane kommen in Erdgasen, Crackgasen und in Benzinen vor und können durch Destillation daraus gewonnen werden. Sie sind Bestandteil der Petrolether.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Pentan ist eine farblose, benzinartig riechende Flüssigkeit. Es ist unpolar, und somit z. B. in Wasser kaum löslich, jedoch mit den meisten organischen Lösungsmitteln mischbar. Die Löslichkeit in Wasser beträgt 39 mg/l (20 °C).[2] Der Heizwert H_i beträgt 12,6 kWh/kg.[5] Die Verbindung bildet mit einer Reihe anderer Lösungsmittel azeotrop siedende Gemische. Die azeotropen Zusammensetzungen und Siedepunkte finden sich in der folgenden Tabelle. Keine Azeotrope werden mit Cyclohexan, n-Hexan, n-Heptan, Toluol, Benzol, n-Propanol, n-Butanol, i-Butanol, 2-Butanol, Chloroform, THF und Essigsäure gebildet.[6]

Azeotrope mit verschiedenen Lösungsmitteln[6]

Lösungsmittel	Wasser	Methanol	Ethanol	2-Propanol	Aceton
Gehalt n-Pentan in Ma%	99	93	95	94	80
Siedepunkt in °C	35	30,9	34	35	32
Lösungsmittel	Diethylether	Methylacetat	Schwefelkohlenstoff	Acetonitril
Gehalt n-Pentan in Ma%	32	78	89	90
Siedepunkt in °C	33	34	36	35

Pentan kristallisiert in der orthorhombischen Raumgruppe Pbcn (Raumgruppen-Nr. 60)Vorlage:Raumgruppe/60.[7][8]

Das Einatmen der Dämpfe wirkt in höheren Konzentrationen betäubend, es können Schwindel, Schläfrigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Herzrhythmusstörungen auftreten.

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Pentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −49 °C.[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,1 Vol.-% (33 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,7 Vol.-% (260 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).[2][9] Mit einer Mindestzündenergie von 0,28 mJ sind Dampf-Luft-Gemische extrem zündfähig.[2][10] Der maximale Explosionsdruck beträgt 9,5 bar.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,93 mm bestimmt.[2][9] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[9][2] Die Zündtemperatur beträgt 260 °C.[9][2] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

Pentan wird als Lösungs- und Extraktionsmittel, zum Schäumen von Polyurethan, Phenolharz und Polystyrol, sowie als Treibmittel für Aerosole verwendet. Außerdem dient es als Referenzsubstanz in der Gaschromatographie, als Füllung für Tieftemperaturthermometer[11] sowie als FCKW-freies Kältemittel (R601) in Kühlschränken und Klimaanlagen.

Ebenso wird es zur Messung von Temperaturen bis −200 °C in Ausdehnungsthermometern verwendet, da Quecksilber und Alkohol für diese niedrigen Temperaturbereiche nicht geeignet sind.

Weblinks

Commons: Pentan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Pentan – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise

1. Eintrag zu PENTANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 6. Juli 2020.
2. Eintrag zu Pentan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
3. Eintrag zu Pentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. September 2014.
4. Eintrag zu Pentane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
5. Brennwerte Heizwerte
6. I.M. Smallwood: Handbook of organic solvent properties, Arnold London 1996, ISBN 0-340-64578-4, S. 12–13.
7. Roland Boese, Hans-Christoph Weiss, Dieter Bläser: The Melting Point Alternation in the Short-Chain-Alkanes: Single-Crystal X-Ray Analyses of Propane at 30 K and of n-Butane to n-Nonane at 90 K. In: Angewandte Chemie International Edition. 38, 1999, S. 988, doi:10.1002/(SICI)1521-3773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.0.CO;2-0.
8. Visualisierung Räumliche Darstellung von Molekülen und Kristallstrukturen bei log-web.de, abgerufen am 4. November 2023.
9. Brandes, E.; Möller, W.: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
10. BG RCI-Merkblatt T 033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Jedermann-Verlag 2009, ISBN 978-3-86825-103-6.
11. Eintrag zu Pentane. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 14. April 2024.