1,3-Cyclohexandion

Strukturformel
Strukturformel von 1,3-Cyclohexandion
Allgemeines
Name 1,3-Cyclohexandion
Andere Namen

Dihydroresorcin

Summenformel C6H8O2
Kurzbeschreibung

hellbrauner Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-980-0
ECHA-InfoCard 100.007.255
PubChem 10434
ChemSpider 10004
Wikidata Q15401966
Eigenschaften
Molare Masse 112,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,100 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

101–105 °C[1]

Löslichkeit

löslich in Wasser (155 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​330​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,3-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cyclohexan­derivate und der Ketone. Es ist neben 1,2-Cyclohexandion und 1,4-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclohexandione.

Gewinnung und Darstellung

1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von Resorcin mit Wasserstoff in Natriumhydroxidlösung unter hohem Druck in Gegenwart von Nickel als Katalysator gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels Natriumamalgam.[2]

Eigenschaften

1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden Ketogruppen (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem Enol (=C–OH) umlagert und damit Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet werden können.[3]

Verwendung

1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis-Silylenolethern verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit Quecksilber(II)-acetat, Hg(OAc)2, aromatisiert werden können.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. September 2013 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. ↑ R. B. Thompson: Dihydroresorcinol In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 21, doi:10.15227/orgsyn.027.0021; Coll. Vol. 3, 1955, S. 278 (PDF).
  3. ↑ Robert Baldwin, David James Baker: Peptide Solvation and H-bonds. Academic Press, 2006, ISBN 0-08-046356-8, S. 235 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).