1,3-Butandiol

Strukturformel
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	1,3-Butandiol
Andere Namen	Butan-1,3-diol 1,3-Butylenglycol 1,3-BG BUTYLENE GLYCOL (INCI)[1]
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose, geruchlose Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-88-0 (Racemat) 6290-03-5 [(R)-1,3-Butandiol] 24621-61-2 [(S)-(+)-1,3-Butandiol] EG-Nummer 203-529-7 ECHA-InfoCard 100.003.209 PubChem 7896 ChemSpider 13837670 DrugBank DB14110 Wikidata Q161496
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol^−1
Aggregatzustand	flüssig[2]
Dichte	1,01 g·cm^−3[2]
Schmelzpunkt	<−50 °C[2]
Siedepunkt	207 °C[2]
Dampfdruck	0,08 hPa (20 °C)[2]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[2] löslich in Ethanol und Aceton[3]
Brechungsindex	1,44 (20 °C)[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten	18.610 mg·kg^−1 (LD50, Ratte, oral)[4] >20.000 mg·kg^−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,3-Butandiol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole, genauer der Diole bzw. der Butandiole.

Vorkommen

Spanischer Pfeffer

Natürlich kommt 1,3-Butandiol in Spanischem Pfeffer (Capsicum annuum) und Gewürzvanille (Vanilla planifolia) vor.[5][6]

Gewinnung und Darstellung

Durch basenkatalysierte Aldolkondensation von Acetaldehyd wird im ersten Schritt 3-Hydroxybutanal gewonnen. Dieses kann durch Hydrierung, zum Beispiel an Raney-Nickel, zu 1,3-Butandiol weiterverarbeitet werden.[7]

Synthese von 1,3-Butandiol

Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte Dehydratisierung gewonnene 1,3-Butadien.

Eigenschaften

1,3-Butandiol, der synonym auch als 1,3-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei Hydroxygruppen besteht und somit ein Diol ist. 1,3-Butandiol hat ein Chiralitätszentrum am C3-Kohlenstoff.

Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol.[3][8] Der Flammpunkt liegt bei 116 °C, die Zündtemperatur bei 375 °C und die Explosionsgrenzen zwischen 1,9 Vol.-% (unter Explosionsgrenze) und 12,6 Vol.-% (obere Explosionsgrenze).[2]

Verwendung

1,3-Butandiol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von Weichmachern für Kunststoffe verwendet.[9]

Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden.[3]

Es wird als Teil von Ohrentropfen (Otobacid N) mit antibiotischer und fungizider Wirkung verwendet.

Literatur

• S. Desrochers, F. David, M. Garneau, M. Jetté, H. Brunengraber: Metabolism of R- and S-1,3-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats. In: The Biochemical journal. Band 285 (Pt 2), Juli 1992, S. 647–653, doi:10.1042/bj2850647, PMID 1637355, PMC 1132838 (freier Volltext).

Einzelnachweise

1. Eintrag zu BUTYLENE GLYCOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
2. Eintrag zu 1,3-Butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
3. Food and Agriculture Organization of the United Nations: Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990. Food & Agriculture Org., 1992, ISBN 978-92-5103375-3, S. 241 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
4. Datenblatt 1,3-Butanediol anhydrous, ≥ 99 % bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Januar 2010 (PDF).
5. BUTANE-1,3-DIOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
6. 1,3-BUTANEDIOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 11. September 2021.
7. Eintrag zu Butandiole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
8. fao.org: BUTAN - 1,3 - DIOL, abgerufen am 3. Mai 2016
9. Victor O. Sheftel: Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology. CRC Press, 2000, ISBN 978-1-56670-499-1, S. 51 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).