| Strukturformel
|
|
| Allgemeines
|
| Name
|
1,1-Dichlorethan
|
| Andere Namen
|
- Ethylidendichlorid
- Ethylidenchlorid
- R-150a
|
| Summenformel
|
C2H4Cl2
|
| Kurzbeschreibung
|
chloroform- oder phenolartig riechende farblose Flüssigkeit[1]
|
| Externe Identifikatoren/Datenbanken
|
|
|
| Eigenschaften
|
| Molare Masse
|
98,96 g·mol−1
|
| Aggregatzustand
|
flüssig
|
| Dichte
|
1,17 g·cm−3[1]
|
| Schmelzpunkt
|
−98 °C[1]
|
| Siedepunkt
|
57 °C[1]
|
| Dampfdruck
|
- 243 hPa (20 °C)[1]
- 371 hPa (30 °C)[1]
- 548 hPa (40 °C)[1]
- 787 hPa (50 °C)[1]
|
| Löslichkeit
|
schlecht in Wasser (5,06 g·l−1 bei 20 °C)[1]
|
| Brechungsindex
|
1,4164 (20 °C)[2]
|
| Sicherheitshinweise
|
|
|
| MAK
|
- DFG: 410 mg·m−3[1]
- Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 400 mg·m−3[4]
|
| Thermodynamische Eigenschaften
|
| ΔHf0
|
- −158,4 kJ/mol (flüssig)[5]
- −127,7 kJ/mol (gasförmig)[5]
|
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
|
1,1-Dichlorethan (Ethylidendichlorid) ist eine ölige, farblose und leicht brennbare Flüssigkeit mit mildem, süßem, chloroformartigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den Chlorkohlenwasserstoffen. Beim 1,1-Dichlorethan sind im Gegensatz zum 1,2-Dichlorethan beide Chloratome am selben Kohlenstoffatom gebunden.
Darstellung und Gewinnung
1,1-Dichlorethan wird größtenteils aus Vinylchlorid durch Anlagerung von HCl erzeugt. Dabei handelt es sich um eine elektrophile Addition nach Markownikow.
Eigenschaften
Sicherheitstechnische Kenngrößen
1,1-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −10 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 5,6 Vol.‑% (225 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][1] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,8 mm bestimmt.[1][6] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[1][6] Die Zündtemperatur beträgt 440 °C.[1][6] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Verwendung
1,1-Dichlorethan dient der Herstellung von Lösungs- und Extraktionsmitteln für spezielle Zwecke. Früher wurde es als chirurgisches Betäubungsmittel gebraucht. Es wird auch verwendet, um Substanzen wie Farben oder Lacke aufzulösen und Fett zu entfernen.
1,1-Dichlorethan entsteht als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Vinylchlorid und 1,1,1-Trichlorethan[7] und wird für die Synthese von Polyvinylidenchlorid eingesetzt.
Gefahren
Zur Beurteilung der Kanzerogenität von 1,1-Dichlorethan liegen keine ausreichenden Daten vor.[1] Bekannt ist dagegen, dass die Substanz im Tierversuch Nierenschädigungen auslöst.[1] 1,1-Dichlorethan ist leichtentzündlich.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t Eintrag zu 1,1-Dichlorethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. März 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-154.
- ↑ Eintrag zu 1,1-dichloroethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 75-34-3 bzw. 1,1-Dichlorethan), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-13.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Eintrag zu 1,1-Dichlorethan. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 23. November 2021.
