Difosfat de tiamina

Difosfat de tiamina

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	425,045 Da
Trobat en el tàxon	escheríchia coli i Saccharomyces cerevisiae
Estructura química
Fórmula química	C₁₂H₁₉N₄O₇P₂S⁺
SMILES canònic	Model 2D CC1=C(SC=[N+]1CC2=CN=C(N=C2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O
SMILES isomèric	Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc(nc2N)C)CCO[P@](=O)(O)OP(=O)(O)O
Identificador InChI	Model 3D

El difosfat de tiamina, en anglès: Thiamine pyrophosphate (TPP or ThPP), o thiamine diphosphate (ThDP), o cocarboxylase[1] és un derivat químic de la tiamina (vitamina B₁) el qual és produït per l'enzim tiamina difosfoquinasa. El difosfat de tiamina és un cofactor que està present en tots els sistemes vius, en els quals catalitza diverses reaccions bioquímiques. Va ser descobert primer com un nutrient essencial (vitamina) en humans perquè enllaça amb el sistema nerviós perifèric.[2] Si hi ha una mancança d'aquesta vitamina pot desenvolupar-se la malatia del Beri-Beri.[3]

TPP funciona com un coenzim en moltes reaccions enzimàtiques, com:

• Complex Piruvat deshidrogenasa [4]
• Piruvat descarboxilasa en la fermentació etílica
• Complex Alfa-cetoglutarat deshidrogenasa

Química

La "ylid form" de TPP.

Químicament el TPP consta d'un anell de pirimidina connectat a un anell de tiazol, al qual al seu torn està connectat a un grup funcional de pirofosfat (difosfat).

L'anell de tiazol és la "part reactiva" de la molècula.[2][5]

Mecanisme TPP

Referències

1. Pietrzak, I «[Vitamin disturbances in chronic renal insufficiency. I. Water soluble vitamins]» (en polish). Przegla̧D Lekarski, vol. 52, 10, 1995, pàg. 522–5. PMID: 8834846 [Consulta: 8 agost 2015].
2. Pavia, Donald L., Gary M. Lampman, George S. Kritz, Randall G. Engel. Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.). Thomson Brooks/Cole, 2006, p. 304–5. ISBN 978-0-495-28069-9. 
3. Smith, Taryn J.; Johnson, Casey R.; Koshy, Roshine; Hess, Sonja Y.; Qureshi, Umar A. «Thiamine deficiency disorders: a clinical perspective» (en anglès). Annals of the New York Academy of Sciences, 1498, 1, 8-2021, pàg. 9–28. DOI: 10.1111/nyas.14536. ISSN: 0077-8923. PMC: PMC8451766. PMID: 33305487.
4. «PDBs for Biochemistry». Georgia State University. [Consulta: 7 febrer 2009].
5. Voet, Donald; Judith Voet; Charlotte Pratt. Fundamentals of Biochemistry. John Wiley & Sons Inc, 2008, p. 508. ISBN 978-0-470-12930-2. 

Enllaços externs

• UIC.edu