Cloral

Cloral

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	145,909 Da
Rol	cancerigen
Estructura química
Fórmula química	C₂HCl₃O
SMILES canònic	Model 2D C(=O)C(Cl)(Cl)Cl
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	−57,5 ℃
Punt d'ebullició	97,8 ℃ (a 101,325 kPa)

El cloral, també conegut com a tricloroacetaldehid, és un compost orgànic amb la fórmula Cl₃CCHO. Aquest aldehid és un líquid oliós incolor que és incolor que és soluble en molts solvents. Reacciona amb aigua per formar hidrat de cloral, que abans es va fer servir molt com a substància sedant i hipnòtica.

Producció

Es pot produir cloral per halogenació de l'etanol, com ja va fer Justus von Liebig l'any 1832.

Reaccions claus

A més de la seva tendència a hidratar-se, el cloral és un bloc de construcció en la síntesi de l'insecticida DDT. Per aquest propòsit el cloral és tractat amb clorobenzè en presència de quantitats d'àcid sulfúric que facin de catalitzador:

Cl₃CCHO + 2 C₆H₅Cl → Cl₃CCH(C₆H₄Cl)₂ + H₂O

Aquesta reacció va ser descrita per Othmar Zeidler el 1874.[1]

El cloral també es fa servir per a fer cloroform tractant-lo amb hidròxid de sodi.

Referències

1. Othmar Zeidler «Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7, 2, 1874, pàg. 1180–1181. DOI: 10.1002/cber.18740070278.

Vegeu també

• Hidrat de cloral