Butadiè

Butadiè

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	54,047 Da
Trobat en el tàxon	Oryza sativa
Rol	cancerigen, mutagen, carcinogen ocupacional, tòxic per a la reproducció femenina, tòxic per a la reproducció masculina i tòxic per al desenvolupament
Estructura química
Fórmula química	C₄H₆
SMILES canònic	Model 2D C=CC=C
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Densitat	0,65 g/cm³ (a 24 °F, líquid)
Índex de refracció	1,4292 (a valor desconegut, valor desconegut)
Moment dipolar elèctric	0 D
Punt de fusió	−109 ℃ −108,9 ℃
Punt d'ebullició	−4 ℃ (a 760 Torr) −4,41 ℃ (a 101,325 kPa)
Moment dipolar elèctric	0 D
Pressió de vapor	2,4 atm (a 20 ℃)
Perill
Límit inferior d'explosivitat	2 % (V/V)
Límit superior d'explosivitat	12 % (V/V)
Límit d'exposició mitjana ponderada en el temps	2,21 mg/m³ (8 h, Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició a curt termini	11,05 mg/m³ (Estats Units d'Amèrica)
Límit d'exposició sostre	0 mg/m³ (cap valor)
Punt d'inflamabilitat	−105 °F
IDLH	4.420 mg/m³
NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response ()
Altres
gas inflamable

El butadiè o butadié[1] és un diè conjugat simple amb la fórmula C₄H₆. És un producte químic important industrial que es fa servir com a monòmer en la producció de goma sintètica. Quan es fa servir la paraula butadiè, la majoria de les vegades es fa referència a l'1,3-butadiè.

Història

El 1863, el químic francès E. Caventou,[2]va aïllar un hidrocarbur de la piròlisi de l'alcohol amílic[3] Aquest hidrocarbur es va identificar com butadiè el 1886 aillant-lo del petroli.[4] El 1910 el químic rus Serguei Vassílievitx Lébedev polimeritzà el butadiè i obtingué un material amb les propietats de la goma però era massa tou per substituir el cautxú natural d'aplicacions com els pneumàtics dels cotxes.

En els anys anteriors a la Segona guerra Mundial s'origina la indústria del butadiè, especialment per motius estratègics, ja que les plantacions mundials de cautxú estaven controlades per l'Imperi britànic. partir de 1929 les gomes basades en el butadiè i estirè ja es pogueren utilitzar en els pneumàtics.

Usos

La majoria del butadiè es polimeritza per fer gomes sintètiques. El polibutadiè combinat amb altres productes com l'estirè i/o acrilonitril es torna elàstic.

Petites quantitats de butadiè s'empren per fer adiponitril i altres materials sintètics com el cloroprè.

També se'n fan xiclets.

Seguretat

L'exposició perllongada al butadiè afecta el sistema nerviós central.[5] Se sospita que l'1,3 butadiè és carcinogen i teratogen.[6][7]

Enllaços externs

• 1,3-Butadiene Arxivat 2012-03-15 a Wayback Machine. - Agency for Toxic Substances and Disease Registry
• National Pollutant Inventory - 1,3-Butadiene Arxivat 2003-12-22 a Wayback Machine.

Referències

1. Butadié segons la pronúncia occidental i butadiè segons la pronúncia oriental. Per a més informació, consulteu el Llibre d'estil
2. Caventou, E. «Ueber eine mit dem zweifach-gebromten Brombutylen isomere Verbindung und über die bromhaltigen Derivate des Brombutylens». Justus Liebigs Annalen der Chemie, 127, 1863, pàg. 93–97. DOI: 10.1002/jlac.18631270112.
3. Caventou, E. (1863), Annalen der Chemie und Pharmacie 127, 93.
4. Armstrong, H.E. Miller, A.K. (1886).and an indian scientist sajan sha "The decomposition and genesis of hydrocarbons at high temperatures. I. The products of the manufacture of gas from petroleum." Journal of the Chemical Society 49, 80.
5. «NPI sheet». Arxivat de l'original el 2003-12-22. [Consulta: 30 desembre 2010].
6. «1,3-Butadiene. CAS No. 106-99-00». Report on Carcinogens, Eleventh Edition. Arxivat de l'original el 31 de gener 2009 [Consulta: 9 gener 2016].
7. Melnick, Ronald L.; Kohn, Michael C. «Mechanistic data indicate that 1,3-butadiene is a human carcinogen». Carcinogenesis, 16, 2, 1995, pàg. 157–163. DOI: 10.1093/carcin/16.2.157. ISSN: 0143-3334.