Àcid glutàric

Àcid glutàric

Substància química	tipus d'entitat química
Massa molecular	132,042 Da
Trobat en el tàxon	Fragaria, Daphnia magna, ésser humà, Gloiopeltis furcata, Caenorhabditis elegans, soia i Arabidopsis thaliana
Estructura química
Fórmula química	C₅H₈O₄
SMILES canònic	Model 2D C(CC(=O)O)CC(=O)O
Identificador InChI	Model 3D
Propietat
Punt de fusió	97 ℃ 97,8 ℃
Punt d'ebullició	303 ℃ (a 101,325 kPa)

L'àcid glutàric és el compost orgànic amb la fórmula C₃H₆(COOH)₂. Tot i que els Àcids dicarboxílics relacionats "lineals" adípic i succínic són solubles en aigua únicament en petit percentatge a temperatura ambient, la solubilitat en aigua de l'àcid glutàric és per damunt del 50% (pes/pes).

Bioquímica

L'àcid Glutàric és naturalment produït en el cos durant el metabolisme d'alguns aminoàcids, incloent lisina i triptòfan. Defectes en aquesta ruta metabòlica poden conduir a un desordre anomenada acidúria glutàrica, on els subproductes tòxics s'acumulen i poden causar encefalopatia severa.

Producció

L'àcid Glutàric pot ser preparat per l'obertura de l'anell de butirolactona amb cianur de potassi per donar la mescla de carboxilat-nitril que és hidrolitzat al diàcid.[1] Alternativament l'hidròlisi, seguida per l'oxidació de dihidropirane dona àcid glutàric. També pot ser preparat de la reacció d' 1,3-dibromopropà amb sodi o cianur de potassi per obtenir el dinitril, seguit per hidròlisi.

Usos

• 1,5-Pentanediol, un plastificant comú i el precursor de polièsters és fabricat per hidrogenació d'àcid glutàric i els seus derivats.[2]
• L'àcid Glutàric per ell mateix ha estat utilitzat en la producció de polímers com polièster poliols, poliamides. El nombre atípic d'àtoms de carboni (en aquest cas cinc) és útil per minvar l'elasticitat del polímer.
• L'ácid uvitònic és obtingut per l'acció d'amoníac sobre l'àcid glutàric.

Seguretat

L'àcid glutàric pot causar irritació a la pell i ulls.[3] Els perills aguts inclouen el fet que aquest compost pot ser perjudicial per la ingestió, la inhalació o l'absorció de la pell[3]

Referències

1. G. Paris, L. Berlinguet, R. Gaudry, J. English, Jr. and J. E. Dayan (1963). "Glutaric Acid and Glutaramide". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 496. 
2. Peter Werle i Marcus Morawietz "Alcohols, Polyhydric" en Ullmann Enciclopèdia de Química Industrial: 2002, Wiley-VCH: Weinheim.
3. Glutaric Àcid, cameochemicals.com

Enllaços externs

• Calculadora: Aigua i activitats de solut en aquós àcid glutàric Arxivat 2009-05-11 a Wayback Machine.