5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين
Skeletal formula of 5-hydroxymethylcytosine
Ball-and-stick model of the 5-hydroxymethylcytosine molecule
الاسم النظامي (IUPAC)
6-Amino-5-(hydroxymethyl)-1H-pyrimidin-2-one
المعرفات
رقم CAS	1123-95-1^N
بوب كيم (PubChem)	70751
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=NC(=O)NC(=C1CO)N O=C1/N=C\C(=C(\N)N1)CO
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C5H7N3O2/c6-4-3(2-9)1-7-5(10)8-4/h1,9H,2H2,(H3,6,7,8,10)^Y Key: RYVNIFSIEDRLSJ-UHFFFAOYSA-N^Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H7N3O2
الكتلة المولية	141.13 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين هو قاعدة بيريميدين توجد في الدنا مشتقة من السايتوسين. وهو مهم في علم التخلق لأن مجموعة الهيدروكسي ميثيل على السايتوسين يمكن أن تفعِّل الجين أو تثبطه، تمت رؤيته أول مرة في العاثية سنة 1952 [1][2] واكتُشف في 2009 وجوده بوفرة لدى الإنسان وأدمغة الفئران [3] وكذلك في الخلايا الجذعية الجنينية.[4] يمكن إنتاجه لدى الثدييات من خلال أكسدة 5-ميثيل سايتوسين وهي عملية تتم بواسطة الإنزيمات من العائلة تات، صيغته الجزيئية الكيميائية هي: C₅H₇N₃O₂.[5]

تواجده

يبدو أن كل خلية من خلايا الثدييات تحوي 5-هيدروكسي ميثيل سايتوسين لكن الكميات تختلف بشكل معتبر تبعا لنوع الخلية، فأعلى الكميات تتواجد في الخلايا العصبية للجهاز العصبي المركزي [6][7][8]، تتزايد كمية الهيدروكسي ميثيل سايتوسين بتزايد العمر كما هو مبين في مخيخ وحصين الفئران.[6][9]

مراجع

1. Warren، RA (1980). "Modified bases in bacteriophage DNAs". Annu. Rev. Microbiol. ج. 34: 137–158. DOI:10.1146/annurev.mi.34.100180.001033. PMID:7002022.
2. Wyatt، GR؛ Cohen، SS (ديسمبر 1952). "A new pyrimidine base from bacteriophage nucleic acids". Nature. ج. 170 ع. 4338: 1072–1073. DOI:10.1038/1701072a0. PMID:13013321.
3. Kriaucionis، S؛ Heintz، N (مايو 2009). "The nuclear DNA base 5-hydroxymethylcytosine is present in Purkinje neurons and the brain". Science. ج. 324 ع. 5929: 929–930. DOI:10.1126/science.1169786. PMC:3263819. PMID:19372393.
4. Tahiliani M؛ وآخرون (مايو 2009). "Conversion of 5-methylcytosine to 5-hydroxymethylcytosine in mammalian DNA by MLL partner TET1". Science. ج. 324 ع. 5929: 930–935. DOI:10.1126/science.1170116. PMC:2715015. PMID:19372391.
5. 5-Hydroxymethylcytosine, nextbio.com نسخة محفوظة 04 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
6. Münzel M؛ وآخرون (يوليو 2010). "Quantification of the Sixth DNA Base Hydroxymethylcytosine in the Brain". Angew. Chem. Int. Ed. ج. 49 ع. 31: 5375–5377. DOI:10.1002/anie.201002033.
7. Szwagierczak A؛ وآخرون (أكتوبر 2010). "Sensitive Enzymatic Quantification of 5-Hydroxymethylcytosine in Genomic DNA". Nucleic Acids Res. ج. 38 ع. 19: e181. DOI:10.1093/nar/gkq684. PMC:2965258. PMID:20685817.
8. Globisch D؛ وآخرون (ديسمبر 2010). Croft، Anna Kristina (المحرر). "Tissue Distribution of 5-Hydroxymethylcytosine and Search for Active Demethylation Intermediates". PLoS ONE. ج. 5 ع. 12: e15367. DOI:10.1371/journal.pone.0015367. PMC:3009720. PMID:21203455.
9. Song C-X؛ وآخرون (ديسمبر 2010). "Selective chemical labeling reveals the genome-wide distribution of 5-hydroxymethylcytosine". Nat. Biotechnol. ج. 29 ع. 1: 68–72. DOI:10.1038/nbt.1732. PMC:3107705. PMID:21151123.