ثنائي هيدرو اليوريدين

ثنائي هيدرو اليوريدين
ثنائي هيدرو اليوريدين
ثنائي هيدرو اليوريدين
الاسم النظامي (IUPAC)

1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione

أسماء أخرى

5,6-dihydrouridine
1,3,5,6-tetrahydrouridine

المعرفات
رقم CAS 5627-05-4 ☑Y
بوب كيم (PubChem) 94312
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • C1CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O

  • O=C1N(CCC(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]2O)CO
  • 1S/C9H14N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h4,6-8,12,14-15H,1-3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1 ☒N
    Key: ZPTBLXKRQACLCR-XVFCMESISA-N ☒N

الخواص
الصيغة الجزيئية C9H14N2O6
الكتلة المولية 246.217 g/mol
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

ثنائي هيدرو اليوريدين (بالإنجليزية: Dihydrouridine (D))‏ هو نيوكليوسيد بيريميدين ينتج من خلال إضافة ذرتي هيدروجين لليوريدين ما يجعله حلقة بيريميدين مشبعة تماما من دون روابط مزدوجة، يتواجد ثنائي هيدرو اليوريدين كنوكليوتيد في جزيئات الرنا الناقل والريبوسومي، القاعدة المكونة له هي ثنائي هيدرويوراسيل

بنية الزوج القاعدي الأدينين مع ثنائي هيدرو اليوريدين (AD).

دوره

لأن ثنائي هيدرو اليوريدين ليس ذو مستوي واحد يتسبب هذا في تشويش تفاعلات التحزيم بين أزواج القواعد في اللولب المزدوج ويقلل من استقرار الرنا، ويقوم كذلك بجعل هيئة السكر C'2 إندو مستقرة، وهي أكثر مرونة من C'3 إندو ويتنقل هذا التأثير إلى الذرة 5' من السكرالمجاور. ومنه عكس السودويوريدين الذي يجعل هيئة الرنا مستقرة؛ يقوم ثنائي هيدرو اليوريدين بالعكس.[1]

الرنا الناقل للكائنات التي تنمو في درجات حرارة منخفضة (محبات البرودة) لديها نسب ثنائي هيدرو اليوريدين (40-70% أكثر من المتوسط) وهذا يمنح المرونة الضرورية للرنا الناقل في درجات الحرارة تحت أو عند نقطة التجمد.[2]

مراجع

  1. ^ Dalluge JJ؛ Hashizume T؛ Sopchik AE؛ McCloskey JA؛ Davis DR. (15 مارس 1996). "Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine". Nucleic Acids Res. ج. 24 ع. 6: 1073–1079. DOI:10.1093/nar/24.6.1073. PMC:145759. PMID:8604341.
  2. ^ Dalluge JJ؛ Hamamoto T؛ Horikoshi K؛ Morita RY؛ Stetter KO؛ McCloskey JA (1 مارس 1997). "Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria". J Bacteriol. ج. 179 ع. 6: 1918–1923. PMC:178914. PMID:9068636.