2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين

2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين
2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين
2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين
الاسم النظامي (IUPAC)

N,N-diméthylguanosine
أسماء أخرى

9-β-D-Ribofuranosyl-N2,N2-dimethylguanin 9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-dimethylamino-1H-purin-6-on

المعرفات
رقم CAS 2140-67-2
بوب كيم (PubChem) 601633
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
  • CN(C)c1nc2n(cnc2c(=O)[nH]1)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O

  • 1S/C12H17N5O5/c1-16(2)12-14-9-6(10(21)15-12)13-4-17(9)11-8(20)7(19)5(3-18)22-11/h4-5,7-8,11,18-20H,3H2,1-2H3,(H,14,15,21)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
    Key: RSPURTUNRHNVGF-IOSLPCCCSA-N
الخواص
صيغة كيميائية C12H17N5O5
كتلة مولية 311.29 غ.مول−1
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل  طالع توثيق القالب

الـ2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين (بالإنجليزية: N2,N2-Dimethylguanosin)‏ واختصارا (م22غ) هو نوكليوسيد قاعدته 2N،2N-ميثيل غوانين وهي مشتق ممثيل للغوانين مرتبطة بسكر الريبوز. يتواجد طبيعيا في بعض جزيئات الرنا الناقل والريبوسومي.[1] النوكليوسيدات ثنائية الميثيل الأخرى هي: 4N،4N-ثنائي ميثيل سيتيدين و4N،4N-ثنائي ميثيل أدينوسين.

خصائص

يتواجد الـ(م22غ) على سبيل المثال في الرنا الناقل للألانين [2][3] والتيروسين [4] غالبا في الوضعية 26 في «المنعطف» بين ثنائي هيدرويوراسيل وذراع مقابلة الرامزة.[5] يتم تعديل الغوانين بواسطة الإنزيم 2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين رنا ناقل ميثيل ترانسفيراز ( ر.ت.إ 2.1.1.213 [6]، ر.ت.إ 2.1.1.215 [7]، ر.ت.إ 2.1.1.216 [8][9][10][11]). مجموعة الميثيل يقدمها الجزيء S-أدينوزيل ميثيونين.

بسبب المثيلة المزدوجة في الوضعية 2 تكوين زوج قاعدي مع السايتوسين مستحيل، لكن الترابط مع مضاد الأدينين في الوضعية 44 ممكن.[12]

مقارنة مع النوكليوتيدات الأخرى لا يتم تحليل الـ2N،2N-ثنائي ميثيل غوانوسين إلى حمض البول وإنمـا يطرح بدون تعديل في البول.[13]

مراجع

  1. ^ (بالإنجليزية) Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain et James A. McCloskey, « Summary: the modified nucleosides of RNA », في Nucleic Acids Research, vol. 22, no 12, 25 juin 1994, ص.  2183-2196 [النص الكامل, lien PMID, lien DOI (pages consultées le 24 août 2015)]  "نسخة مؤرشفة". مؤرشف من الأصل في 2018-06-03. اطلع عليه بتاريخ 2021-03-22.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: BOT: original URL status unknown (link)
  2. ^ روبرت هولي, Jean Apgar, George A. Everett, James T. Madison, Mark Marquisee, Susan H. Merrill, John Robert Penswick, Ada Zamir: „Structure of a Ribonucleic Acid“, علم, 1965, 147, S. 1462–1465 (دُوِي:10.1126/science.147.3664.1462).
  3. ^ Robert W. Holley: „The Nucleotide Sequence of a Nucleic Acid“, ساينتفك أمريكان, Februar 1966, 214, S. 30–39.
  4. ^ B. P. Doctor, Judith E. Loebel, Mary Ann Sodd, David B. Winter: „Nucleotide Sequence of Escherichia coli Tyrosine Transfer Ribonucleic Acid“, علم, 1969, 163, S. 693–695 (دُوِي:10.1126/science.163.3868.693).
  5. ^ J. Edqvist, H. Grosjean, K. B. Stråby: „Identity elements for N2-dimethylation of guanosine-26 in yeast tRNAs“, Nucleic Acids Res., 1992, 20 (24), S. 6575–6581 (ببمد سنترال 334573; PMID 1480477).
  6. ^ Armengaud, J., Urbonavicius, J., Fernandez, B., Chaussinand, G., Bujnicki, J.M., Grosjean, H. (2004). "N2-methylation of guanosine at position 10 in tRNA is catalyzed by a THUMP domain-containing, S-adenosylmethionine-dependent methyltransferase, conserved in Archaea and Eukaryota". J. Biol. Chem. ج. 279: 37142–37152. PMID:15210688.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  7. ^ Awai, T., Kimura, S., Tomikawa, C., Ochi, A., Ihsanawati, Bessho, Y., Yokoyama, S., Ohno, S., Nishikawa, K., Yokogawa, T., Suzuki, T., Hori, H. (2009). "Aquifex aeolicus tRNA (N2,N2-guanine)-dimethyltransferase (Trm1) catalyzes transfer of methyl groups not only to guanine 26 but also to guanine 27 in tRNA". J. Biol. Chem. ج. 284: 20467–20478. PMID:19491098.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  8. ^ Constantinesco, F., Motorin, Y., Grosjean, H. (1999). "Characterisation and enzymatic properties of tRNA(guanine26, N2,N2-dimethyltransferase (Trm1p) from Pyrococcus furiosus". J. Mol. Biol. ج. 291: 375–392. PMID:10438627.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  9. ^ Constantinesco, F., Benachenhou, N., Motorin, Y., Grosjean, H. (1998). "The tRNA(guanine-26,N2-N2) methyltransferase (Trm1) from the hyperthermophilic archaeon Pyrococcus furiosus: cloning, sequencing of the gene and its expression in Escherichia coli". Nucleic Acids Res. ج. 26: 3753–3761. PMID:9685492.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  10. ^ Liu, J., Liu, J., Straby, K.B. (1998). "Point and deletion mutations eliminate one or both methyl group transfers catalysed by the yeast TRM1 encoded tRNA (m22G26)dimethyltransferase". Nucleic Acids Res. ج. 26: 5102–5108. PMID:9801306.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  11. ^ Liu, J., Zhou, G.Q., Straby, K.B. (1999). "Caenorhabditis elegans ZC376.5 encodes a tRNA (m22G26)dimethyltransferance in which 246arginine is important for the enzyme activity". Gene. ج. 226: 73–81. PMID:10048958.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  12. ^ Pradeep S. Pallan, Christoph Kreutz, Silvia Bosio, Ronald Micura, Martin Egli: „Effects of N2,N2-dimethylguanosine on RNA structure and stability: Crystal structure of an RNA duplex with tandem m22G:A pairs“, RNA, 2008, 14, S. 1–11 (دُوِي:10.1261/rna.1078508; PDF). نسخة محفوظة 19 يوليو 2018 على موقع واي باك مشين.
  13. ^ Rüdiger Hörbelt (Diss.): „Nachweis, Isolierung und Charakterisierung von N2,N2-Dimethylguanosin als inhibierenden Faktor der Ca2+-ATPase bei chronischer Niereninsuffizienz“, Ruhr-Universität, Bochum 1998 (PDF؛ 332 kB). نسخة محفوظة 06 مارس 2016 على موقع واي باك مشين.