1-بروبانول

1-بروبانول
1-بروبانول
1-بروبانول	1-بروبانول
الاسم النظامي (IUPAC)
بروبان-1-ول[1]
أسماء أخرى
N-بروبيل الكحول N-بروبانول ايثايل كاربينوك 1-هايدوكسي بروبان بروبانول كحول بروبيونيك كحول بروبيونيل بروبيولول كحول بروبيل بروبيلك كحول بروبيلول
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	71-23-8^Y
بب كيم (PubChem)	1031 ^Y[PubChem]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CCCO
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3^Y Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N^Y
الخواص
صيغة كيميائية	C3H8O
كتلة مولية	60.1 غ.مول^−1
المظهر	Colorless liquid
الكثافة	.803 g/mL
نقطة الانصهار	-126 °س، 147 °ك، -195 °ف
نقطة الغليان	97-98 °س، 370-371 °ك، 206-208 °ف
الذوبانية في الماء	قابل للامتزاج
log P	0.329
ضغط البخار	1.99 kPa (at 20 °C)
حموضة (pKa)	16
القاعدية (pKb)	−2
معامل الانكسار (nD)	1.387
اللزوجة	1.938 mPa s
عزم جزيئي ثنائي القطب	1.68 D
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfH^o298	−302.79–−302.29 kJ mol^-1
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH^o298	−2.02156–−2.02106 MJ mol^-1
إنتروبيا مولية قياسية S^o298	192.8 J K^−1 mol^−1
الحرارة النوعية، C	143.96 J K^−1 mol^−1
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	DANGER
بيانات الخطر وفق GHS	H225, H318, H336
بيانات وقائية وفق GHS	P210, P261, P280, P305+351+338
فهرس المفوضية الأوروبية	603-003-00-0
ترميز المخاطر	F Xi
توصيف المخاطر	R11, R41, R67
تحذيرات وقائية	S2, S7, S16, S24, S26, S39
NFPA 704	3 1 0
نقطة الوميض	22 °C
درجة حرارة الاشتعال الذاتي	371 °C
حدود الاشتعال	13.7%
مركبات متعلقة
مركبات ذات علاقة	Butane Propanamine
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

1- بروبانول أحد الكحولات ويكون الكحول أولياً إذا كانت مجموعة OH على أول ذرة كربون في الكحول. ويسمى الكحول حينئذ (1 ـ الكانول) .

CH₃CH₂CH₂OH.

البروبانول: يعرف أيضًا باسم الكحول البروبيلي ، ويحتوي على مجموعة واحدة من الهيدروكسيل

• الصيغة الكيميائية: C₃H₈O.

وهنالك صورتان للبروبانول يعرفان بالمتماكبات.

• والمتماكبات مركبات كيميائية تحتوي على أنواع وأعداد متماثلة من الذرات ولكنها مختلفة من حيث التركيب الجزيئي ، وبالتالي من حيث الخصائص الكيميائية والفيزيائية.
• فمثلا يغلي أحد مماكبات البروبانول المعروف باسم البروبانول العادي أو 1ـ بروبانول أو الكحول البروبيلي العادي عند 98°م ويتجمد عند - 126°م.
• أما المماكب الآخر المعروف باسم الآيسوبروبانول أو 2ـ البروبانول أو الكحول الآيسوبروبيلي فيغلي عند 83°م ويتجمد عند -88°م،

الخواص الكيميائية

• تتميز الرابطة بين الأوكسجين والهيدروجين في مجموعة الهيدروكسيل بالقطبية وبذلك تنعكس هذه الخاصية على خواص الكولات :
• تغلي الكحولات عند درجات غليان عالية مقارنة بالهيدروكربونات المطابقة ويعزى الارتفاع في درجة الغليان لتكوين روابط هيدروجينية بين الجزيئات مع بعضها البعض
• تذوب الكحولات البسيطة في الماء وتقل الذوبانية بازدياد الوزن الجزيئي

Some example reactions of 1-propanol

التحضير

يصنع البروبانول العادي تجاريا من الإثيلين والغاز الاصطناعي وهو خليط من الهيدروجين وأول أكسيد الكربون في وجود حفاز هو الروديوم أو الكوبالت ، يستخدم الكحول البروبيلي في تحضير مواد كيميائية أخرى ، كما يستخدم مذيبًا للمواد اللاصقة المعروفة باسم الراتينج ، ينتج الآيزوبروبانول بتفاعل غاز البروبيلين وهو أحد مكونات خام البترول مع الماء في وجود فلز أو حامض بمثابة حفاز ، ويستخدم أساسًا في إنتاج الأسيتون (وهو مذيب صناعي معروف) كما يُستخدم للتنظيف وفي صناعة مستحضرات التجميل ومحاليل الغسيل. .[2]

H₂C=CH₂ + CO + H₂ → CH₃CH₂CH=O

CH₃CH₂CH=O + H₂ → CH₃CH₂CH₂OH

تفاعلات الكحولات

• 1/ حمضية الكحولات (تكوين الأملاح)

نجد إن الكحول يشبه الماء في تركيبه ، لذلك يتفاعل مع فلزات المجموعة الأولى والثانية في الجدول الدوري ولكن بسرعة ابطا مقارنة بتفاعل الماء.

• 2/ تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين

عند تفاعل الكحولات مع هاليدات الهيدروجين تتكون هاليدات الالكيل، ويتم التفاعل في وجود الحمض ونجد أن فاعلية الكحولات تجاه هاليدات الهيدروجين تكون كالأتي :الاولية ˃ الثانوية ˃الثالثية. فالكحول الثالثي يتفاعل مع حمض الهيدروكلوريك المخفف عند درجة حرارة الغرفة ، أما الكحول الأولي لا يتفاعل إلا مع حمض الهيدروكلوريك المركز مع التسخين.

• 3/ انتزاع الماء من الكحولات

يتم انتزاع الماء من الكحول لتكوين الالكين المقابل وذلك عند درجات حرارة عالية وبوجود تركيز عالي من حمض مثل الكبريتيك 0 ونجد أن الكحول الثالثي يتفاعل بسرعة أكثر مقارنة بالثانوي والأولي.

4/تكوين الاسترات

المراجع

1. "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Inتنسيقion. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2014-02-09. اطلع عليه بتاريخ 2011-10-10.
2. Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. دُوِي:10.1002/14356007.a22_173.pub2

قراءات اضافية

1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989)، Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (ط. 5th)، Harlow: Longman، ISBN:0-582-46236-3
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th الطبعة (ط. 87). TF-CRC. 26 يونيو 2006. ISBN:0-8493-0487-3. {{استشهاد بكتاب}}: الوسيط غير المعروف |المحرر-الأخير= تم تجاهله (مساعدة) والوسيط غير المعروف |المحرر-الأول= تم تجاهله (مساعدة)
3. Maryadele J. O'Neil، المحرر (3 نوفمبر 2006). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (ط. 14). Merck. ISBN:0-911910-00-X.
4. Perkin، W. H.؛ Kipping، F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN:0-08-022354-0. مؤرشف من الأصل في 2008-12-13.

وصلات خارجية

• International Chemical Safety Card 0553
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards