كلوريد كلورو الأسيتيل

كلوريد كلورو الأسيتيل
كلوريد كلورو الأسيتيل
كلوريد كلورو الأسيتيل
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Chloroacetyl chloride
أسماء أخرى
2-Chloroacetyl chloride Chloroacetic acid chloride Chloroacetic chloride Monochloroacetyl chloride
المعرفات
CAS	79-04-9
بوب كيم	6577[1]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C(C(=O)Cl)Cl[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H2Cl2O/c3-1-2(4)5/h1H2[1]  InChIKey:VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H2Cl2O
الكتلة المولية	112.94 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون إلى أصفر
الكثافة	1.42 غ/سم^3
نقطة الانصهار	−22 °س
نقطة الغليان	105 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

كلوريد كلورو الأسيتيل هو مركب كلور عضوي ثنائي الوظيفة، صيغته C₂H₂Cl₂O، ويوجد على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر.

يعد المركب كيميائياً كلوريد أسيل مكلور.

التحضير

يمكن أن يتم التحضير بعدة طرق، وذلك إما بعملية إضافة كربونيل إلى ثنائي كلورو الميثان، أو أكسدة 1،1-ثنائي كلورو الإيثيلين، أو بإضافة الكلور إلى الكيتين.[3]

هناك مجموعة من المركبات التي يمكن أن تستخدم في تحضير المركب مثل كلورو حمض الأسيتيك وكلوريد الثيونيل وخماسي كلوريد الفوسفور والفوسجين.

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون إلى أصفر، وهو يتفاعل عند التماس مع الماء ليعطي كلورو حمض الأسيتيك وكلوريد الهيدروجين.

يسهل على هذا المركب تشكيل الإسترات،[4] وكذلك الأميدات، وذلك نظراً لوجود مجموعتي كلور سهلة الاستبدال.

الاستخدامات

يستخدم كلوريد كلورو الأسيتيل وحدة بناء في الاصطناع العضوي. فهو يستخدم لتحضير المواد الفعالة الدوائية، مثل الليدوكائين:

كما يستخدم في تحضير مبيدات الأعشاب من طائفة كلورو الأسيتانيليد مثل ميتولاكلور وأسيتوكلور وألاكلور وبوتاكلور.

مراجع

1. CHLOROACETYL CHLORIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. Paul R. Worsham (1993). "15. Halogenated Derivatives". في Zoeller, Joseph R.؛ Agreda, V. H. (المحررون). Acetic acid and its derivatives. New York: M. Dekker. ص. 288–298. ISBN:0-8247-8792-7. مؤرشف من الأصل (Google Books excerpt) في 2020-02-13.
4. Robert H. Baker and Frederick G. Bordwell(1955)."tert-Butyl acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 3.