فلوروغلوسينول

فلوروغلوسينول
فلوروغلوسينول	فلوروغلوسينول
الاسم النظامي (IUPAC)
Benzene-1,3,5-triol
أسماء أخرى
Phloroglucinol phloroglucine, 1,3,5-trihydroxybenzene, 1,3,5-benzenetriol, or cyclohexane-1,3,5-trione
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	108-73-6
بب كيم (PubChem)	359
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=C(C=C(C=C1O)O)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H[1]  InChIKey:QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYSA-N[1][2]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C6H6O3
الكتلة المولية	126.11 غ/مول
المظهر	بلورات بيضاء اللون إلى بيج
نقطة الانصهار	219 °س
الذوبانية في الماء	1 غ/100 مل ماء
الذوبانية	ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

فلوروغلوسينول
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS	108-73-6
ك ع ت	A03AX12
بوب كيم	359[1]
ECHA InfoCard ID	100.003.284[3]
درغ بنك	DB12944
كيم سبايدر	352[4]
المكون الفريد	DHD7FFG6YS
كيوتو	D00152[5]، وC02183
ChEMBL	CHEMBL473159[6]
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C₆H₆O₃[1]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=C(C=C(C=C1O)O)O[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C6H6O3/c7-4-1-5(8)3-6(9)2-4/h1-3,7-9H[1]
نقطة الانصهار	218 درجة حرارة مئوية[7]
تعديل مصدري - تعديل

فلوروغلوسينول هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C₆H₆O₃، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.

تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.

الوفرة الطبيعية والتحضير

يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta [8] و Dryopteris crassirhizoma.[9] على سبيل المثال.

عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم.[10] كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.

أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛[11] الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.

الخواص

يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.

يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:

الاستخدامات

يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.

اقرأ أيضاً

• هيدروكسي كينول

المراجع

1. phloroglucinol (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
3. http://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/registered-substances.
4. Phloroglucinol، QID:Q2311683
5. phloroglucinol، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
6. PHLOROGLUCINOL، QID:Q6120337
7. Jean-Claude Bradley; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
8. C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg نسخة محفوظة 23 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
9. Na، M.؛ Jang، J.؛ Min، B. S.؛ Lee، S. J.؛ Lee، M. S.؛ Kim، B. Y.؛ Oh، W. K.؛ Ahn، J. S. (2006). "Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 16 ع. 18: 4738–4742. DOI:10.1016/j.bmcl.2006.07.018. PMID:16870425.
10. Roscoe، H.E.؛ Schorlemmer، C. (1893). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3 (ط. 1st). New York: D Appleton and Company. ص. 193 & 253. مؤرشف من الأصل في 2020-04-08. اطلع عليه بتاريخ 2016-12-26.
11. Fiege، H.؛ Voges، H. W.؛ Hamamoto، T.؛ Umemura، S.؛ Iwata، T.؛ Miki، H.؛ Fujita، Y.؛ Buysch، H. J.؛ Garbe، D.؛ Paulus، W. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a19_313. ISBN:3527306730.