سكوالاين

سكوالاين
سكوالاين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1]
أسماء أخرى
Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene
المعرفات
رقم CAS	111-01-3^Y
بوب كيم (PubChem)	8089
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)CCCC(C)CCCC(C)CCCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C30H62/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h25-30H,9-24H2,1-8H3^N Key: PRAKJMSDJKAYCZ-UHFFFAOYSA-N^N
الخواص
صيغة كيميائية	C30H62
كتلة مولية	422.81 غ.مول^−1
المظهر	Colorless liquid
الرائحة	Odorless
الكثافة	810 mg/mL
نقطة الانصهار	-38 °س، 235 °ك، -36 °ف
نقطة الغليان	176 °س، 449 °ك، 349 °ف
معامل الانكسار (nD)	1.452
اللزوجة	31.123 mPa·s[2]
كيمياء حرارية
الحرارة القياسية للتكوين ΔfH^o298	−871.1...−858.3 kJ/mol
تغير الإنتالبي القياسي للاحتراق ΔcH^o298	−19.8062...−19.7964 MJ/mol
الحرارة النوعية، C	886.36 J/(K·mol)
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	WARNING
بيانات الخطر وفق GHS	H315, H319, H335
بيانات وقائية وفق GHS	P261, P305+351+338
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

السكوالاين هو هيدروكربون يتم اشتقاقه عن طريق هدرجة السكوالين. لا يتعرض السكوالاين للتأكسد التلقائي بفضل تشبعه الكامل وذلك على عكس السكوالين. كما يمتاز السكوالاين أيضًا بقلة التكاليف الخاصة به. جعلت هذه الميزات السكوالاين مادة رائجة الاستخدام في صنع مستحضرات التجميل حيث يُستخدم كمُلين ومرطب للبشرة.[3] تم تسجيل أول محاولة هدرجة للسكوالين لإنتاج السكوالاين في عام 1916.[4][5]

المصدر والاستخدام

عادة ما كان يتم استخراج السكوالين من كبد القرش، حيث كان يلزم 3000 قرش لإنتاج طنًا واحدًا من السكوالاين. ولكن بسبب المخاطر البيئية التي تثيرها هذه الطريقة، تم استخدام زيت الزيتون، والأرز، وقصب السكر كمصدر بديل غير حيواني لاستخلاص السكوالاين واستخدامه تجاريًا، فاعتمد ما يقرب من 40% من السكوالاين في الصناعات التي تحتاجه في عام 2014.[5] أما عن صناعته، فيتم إنتاج فارنيسين من تخمر سكر قصب السكر وذلك باستعمال فطريات الخميرة المُعدلة جينيًا.[5] بعد ذلك يتم جعل الفارنيسين ثنائي الوحدات للوصول إلى الأيزوسكوالين ثم هدرجة هذا ليصبح سكوالاين.[6]

الاستخدام في مستحضرات التجميل

بدأ استخدام السكولاين في ترطيب البشرة في الخمسينيات من القرن العشرين.[5] يوجد السكوالين بكميات صغيرة في الإفرازات الدهنية،[7] إلا أن السكوالاين هو الذي يشيع وجوده في الطبيعة، ويبدو ملحوظًا أكثر في الإفرازات الدهنية في الإنسان وكبد القرش. درجة شدة سمية السكوالاين منخفضة ولا يسبب تهيج البشرة عند استعماله بالمقادير المُستخدمة في مستحضرات التجميل (حتى 100%).[8]

المراجع

1. "Squalane - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 مارس 2005. Identification and Related Records. مؤرشف من الأصل في 2013-01-03. اطلع عليه بتاريخ 2012-03-15.
2. Lal، Krishan؛ Tripathi، Neelima؛ Dubey، Gyan P. (2000). "Densities, Viscosities, and Refractive Indices of Binary Liquid Mixtures of Hexane, Decane, Hexadecane, and Squalane with Benzene at 298.15 K". Journal of Chemical & Engineering Data. ج. 45 ع. 5: 961–964. DOI:10.1021/je000103x. ISSN:0021-9568.
3. Rosenthal, Maurice L. (2002). "Squalane: the natural moisturizer". في Schlossman, Mitchell L. (المحرر). Chemistry and Manufacture of Cosmetics (ط. 3rd). ج. 3 (Bk. 2). ص. 869–875.
4. Tsujimoto, M. (1916). "A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil". Ind. Eng. Chem. ج. 8: 889–896. DOI:10.1021/i500010a005.
5. Ciriminna، Rosaria؛ Pandarus، Valerica؛ Béland، François؛ Pagliaro، Mario (2014). "Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane". Organic Process Research & Development. ج. 18 ع. 9: 1110–1115. DOI:10.1021/op5002337. مؤرشف من الأصل في 2020-03-29. اطلع عليه بتاريخ أكتوبر 2020.
6. "Deriving Renewable Squalane from Sugarcane" (PDF). Cosmetics & Toiletries. ج. 129 ع. 6. 2014. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2018-11-23.
7. Pappas، A (2009). "Epidermal surface lipids". Dermato-endocrinology. ج. 1 ع. 2: 72–76. PMC:2835894. PMID:20224687.
8. "Final report on the safety assessment of squalane and squalene". Journal of the American College of Toxicology. ج. 1 ع. 2: 37–56. 1982. DOI:10.3109/10915818209013146. مؤرشف من الأصل في 2009-12-31.