ثلاثي فينيل الفوسفيت

ثلاثي فينيل الفوسفيت
ثلاثي فينيل الفوسفيت
ثلاثي فينيل الفوسفيت
الاسم النظامي (IUPAC)
Triphenyl phosphite
المعرفات
CAS	101-02-0
بوب كيم	7540[1]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC=C(C=C1)OP(OC2=CC=CC=C2)OC3=CC=CC=C3[1]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C18H15O3P/c1-4-10-16(11-5-1)19-22(20-17-12-6-2-7-13-17)21-18-14-8-3-9-15-18/h1-15H[1]  InChIKey:HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N[1]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C18H15O3P
الكتلة المولية	310.29 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.18 غ/سم^3
نقطة الانصهار	22–25 °س
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

ثلاثي فينيل الفوسفيت هو مركب فوسفور عضوي صيغته C₁₈H₁₅O₃P، والتي يمكن كتابتها على الشكل P(OC₆H₅)₃، ويوجد على شكل سائل عديم اللون.

يصنف هذا المركب ضمن مركبات إسترات الفوسفيت.

التحضير

يحضر المركب من تفاعل ثلاثي كلوريد الفوسفور مع الفينول:

${\displaystyle \mathrm {PCl_{3}+3\ C_{6}H_{5}OH\longrightarrow P(OC_{6}H_{5})_{3}+3\ HCl} }$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل سائل عديم اللون، وهو قابل للامتزاج مع المذيبات العضوية، لكنه يتفكك ببطء عند التماس مع الماء، كما يتفكك عند التسخين.

يوجد المركب في شكلين لابلوريّيَن مختلفين عند درجات حرارة تراوح 200 كلفن؛[2] كما يمكن الحصول على نمط متعدد الأشكال عند إجراء البَلْوَرة في سوائل أيونية.[3]

الاستخدامات

يستخدم هذا المركب ركيزة لتحضير مركبات عضوية أخرى للفوسفور مثل ثلاثي ميثيل الفوسفين:[4]

${\displaystyle \mathrm {3\ CH_{3}MgCl+P(OC_{6}H_{5})_{3}\longrightarrow P(CH_{3})_{3}+3\ MgClOC_{6}H_{5}} }$

كما يستخدم المركب ربيطةً في تفاعلات الكيمياء العضوية الفلزية،[5][6] فمعقداته مع النيكل مثلاً لها تطبيق في التحفيز المتجانس.

مراجع

1. TRIPHENYL PHOSPHITE (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. Ha، Alice؛ Cohen، Itai؛ Zhao، Xiaolin؛ Lee، Michelle؛ Kivelson، Daniel (1996). "Supercooled Liquids and Polyamorphism†". The Journal of Physical Chemistry. ج. 100: 1–4. DOI:10.1021/jp9530820.
3. D.G. Golovanov, K.A. Lyssenko, M.Yu. Antipin, Ya.S. Vygodskii, E.I. Lozinskaya, A.S. Shaplov. ”Long-awaited polymorphic modification of triphenyl phosphite“, Cryst. Eng. Comm., 2005, v. 7, no. 77, P.465 – 468. doi: 10.1039/b505052a نسخة محفوظة 14 مارس 2020 على موقع واي باك مشين.
4. Leutkens, Jr., M. L.; Sattelberger, A. P.; Murray, H. H.; Basil, J. D.; Fackler, Jr., J. P. "Trimethylphosphine" Inorganic Syntheses, 1990, volume 28, pages 305-310. (ردمك 0-471-52619-3)
5. Ittel, S. D. "Olefin, Acetylene, Phosphine, Isocyanide, and Diazene Complexes of Nickel(0)" Inorganic Syntheses, 1977, volume XVII, p. 117–124. (ردمك 0-07-044327-0),
6. Gerlach، D. H.؛ Peet، W. G.؛ Muetterties، E. L. (1972). "Stereochemically nonrigid six-coordinate molecules. II. Preparations and reactions of tetrakis(organophosphorus)metal dihydride complexes". Journal of the American Chemical Society. ج. 94 ع. 13: 4545. DOI:10.1021/ja00768a022.