بوتيل هيدروكسي تولوين

بوتيل هيدروكسي تولوين
بوتيل هيدروكسي تولوين
الاسم النظامي (IUPAC)
2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol
أسماء أخرى
2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol 2,6-di-tert-butyl-p-cresol (DBPC) 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene BHT E321 AO-29 Avox BHT Additin RC 7110
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	128-37-0^Y
بوب كيم	31404[1]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CC(C)(C)c1cc(C)cc(c1O)C(C)(C)C
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3^Y Key: NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N^Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C15H24O
الكتلة المولية	220.35 g/mol
المظهر	White powder
الكثافة	1.048 g/cm^3, solid
نقطة الانصهار	70 to 73 °س، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ك، خطأ في التعبير: كلمة لم نتعرف عليها «to». °ف
نقطة الغليان	265 °س، 538 °ك، 509 °ف
الذوبانية في الماء	1.1 mg/L (20 °C)[2]
المخاطر
صحيفة بيانات سلامة المادة	External MSDS
توصيف المخاطر	22-36 37 38
تحذيرات وقائية	26-36
مخاطر	Flammable
NFPA 704	1 2 0
حد التعرض المسموح به U.S	none[3]
مركبات متعلقة
مركبات ذات علاقة	بوتيل هيدروكسي الأنيسول
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

التحضير

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

الاستخدام الصيدلاني

مُضاد أكسدة . يُستعمل البوتيل هيدروكسي تولوين كمُضاد للأكسدة في مستحضرات التجميل و الأطعمة و المستحضرات الصيدلانية الأخرى ، حيث يعتبر بشكل أساسي مضاداً للأكسدة المسببة للزنخ في الدهون و الزيوت و يُستخدم كذلك لمنع تخرب الفيتامينات الذوابة في الزيوت و فقدانها لفعاليتها الدوائية . و يُستخدم أيضاً بتراكيز من ( 0.5-1% ) في المطاط الطبيعي أو الصناعي بهدف تعزيز ثبات اللون . و لهذه المادة بعض الخواص المُضادة للفيروسات و لقد استخدمت علاجياً في علاج ملأ الشفة البسيط .

التأثير على صحة الجسم

يُمتص بسرعة من القناة الهضمية ثم يُستقلب و يُطرح في البول مرتبطاً بحمض الفلوكورونيك نتيجة لعملية الأكسدة . و على الرغم من وجود بعض التقارير الفردية التي تشير إلى حدوث آثار جانبية جلدية فإن في البوتيل هيدروكسي تولوين يُعد مادة غير مخرشة و غير محسسة بالتراكيز التي يمكن أن يُستخدم بها كمضاد للأكسدة . و لقد حدت منظمة الصحة العالمية مؤقتاً الحد اليومي المقبول به من المادة بحوالي 125ميكروغرام/كغ من وزن الجسم . و تناول 4 غ منه فموياً يسبب إقياءً حاداً و غثياناً شديداً لكنه لا يُعد مميتاً . LD50 (guinea pig,oral) = 6.4-12.8 g/kg LD50 (mouse,IP) = 0.14 g/kg LD50 (mouse,IV) = 0.18 g/kg LD50 (mouse,oral) = 0.8-1.6 g/kg LD50 (rat,oral) = 0.89 g/kg

التنافرات

يتنافر مع المؤكسدات القوية مثل البيروكسيداز . إن أملاح الحديد تؤدي إلى تغيير لونه كما ينقص في فعاليته . إن التسخين مع catalytic كميات من الحمض تسبب تخرب سريع مع تحرر غاز قابل للاشتعال هو الايزوبوتيلين .[4]

المصادر

1. Butylated hydroxytoluene (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. KEMI - Swedish Chemicals Agency - read the 1'st of Marts 2010 on نسخة محفوظة 26 أكتوبر 2012 على موقع واي باك مشين. [وصلة مكسورة]
3. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0246". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
4. Handbook of Pharmaceutical Excipients SIXTH EDITION Edited by Raymond C Rowe BPharm, PhD, DSC, FRPharmS, FRSC, CPhys, MInstP Chief Scientist Intelligensys Ltd, Stokesley, North Yorkshire, UK Paul J Sheskey BSc, RPh Application Development Leader The Dow Chemical Company, Midland, MI, USA Marian E Quinn BSc, MSc Development Editor Royal Pharmaceutical Society of Great Britain, London, UK