إيبكلوروهيدرين

(±)-Epichlorohydrin[1]
إيبكلوروهيدرين
إيبكلوروهيدرين (S)-Epichlorohydrin	إيبكلوروهيدرين (R)-Epichlorohydrin
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
2-(Chloromethyl)oxirane
أسماء أخرى
(Chloromethyl)oxirane Epichlorohydrin 1-Chloro-2,3-epoxypropane γ-Chloropropylene oxide Glycidyl chloride
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	106-89-8^Y
بب كيم (PubChem)	7835
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط ClCC1CO1
المعرف الكيميائي الدولي 1S/C3H5ClO/c4-1-3-2-5-3/h3H,1-2H2^Y Key: BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N^Y
الخواص
الصيغة الجزيئية	C3H5ClO
الكتلة المولية	92.52 g/mol
المظهر	colorless liquid
الرائحة	garlic or كلوروفورم-like
الكثافة	1.1812 g/cm^3
نقطة الانصهار	-25.6 °س، 248 °ك، -14 °ف
نقطة الغليان	117.9 °س، 391 °ك، 244 °ف
الذوبانية في الماء	7% (20 °C)[2]
ضغط البخار	13 mmHg (20 °C)[2]
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	Danger
بيانات الخطر وفق GHS	H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350
بيانات وقائية وفق GHS	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272
NFPA 704	3 3 2
حدود الاشتعال	3.8–21%[2]
حد التعرض المسموح به U.S	TWA 5 ppm (19 mg/m^3) [skin][2]
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

إيبكلوروهيدرين أو ايبيكلورادين (Epichlorohydrin)، مختصر (ECH) هو مركب من المركبات العضوية الكلورية والإيبوكسيد. على الرغم من اسمه، فهو ليس هالوهيدرين. إنه سائل عديم اللون له رائحة نفاذة تشبه رائحة الثوم، قابل للذوبان في الماء بشكل معتدل، ولكنه قابل للامتزاج مع معظم المذيبات العضوية القطبية. وهو انطباقي جزيء موجود عموما بمثابة مزيج راسيمي، وسلم المقابلات الضوئية . الإيبكلوروهيدرين هو مركب إلكتروفيلي شديد التفاعل ويستخدم في إنتاج غليسرول والبلاستيك وغراء الايبوكسي وراتنجات ومنظفات الايبوكسي والدائن.

إنتاج

يتم تصنيع إبيكلوروهيدرين تقليديًا من كلوريد الأليل على مرحلتين ، بدءًا من إضافة حمض الهيبوكلوروز، والذي يوفر مزيجًا من كحولين أيزوميريين:[3][4]

في الخطوة الثانية ، يتم معالجة هذا الخليط بالقاعدة لإعطاء الإيبوكسيد:

بهذه الطريقة، يتم إنتاج أكثر من 800000 طن (1997) من الابيكلوروهيدرين سنويًا.[5]

مراجع

1. Merck Index, 12th Edition, 3648.
2. "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0254". المعهد الوطني للسلامة والصحة المهنية (NIOSH).
3. Braun، G. (1936). "Epichlorohydrin and Epybromohydrin". Organic Syntheses. ج. 16: 30. DOI:10.15227/orgsyn.016.0030.
4. Guenter Sienel؛ Robert Rieth؛ Kenneth T. Rowbottom (2005)، "Epoxides"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a09_531
5. Ludger Krähling؛ Jürgen Krey؛ Gerald Jakobson؛ Johann Grolig؛ Leopold Miksche (2005)، "Allyl Compounds"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a01_425