أنهيدريد المالييك

أنهيدريد المالييك[1]
أنهيدريد المالييك	أنهيدريد المالييك
أنهيدريد المالييك
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
Furan-2,5-dione[2]
أسماء أخرى
Maleic anhydride[2] cis-Butenedioic anhydride 2,5-Furanedione Maleic acid anhydride Toxilic anhydride
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	108-31-6
بوب كيم	7923[3]
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC(=O)OC1=O[3]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H[3]  InChIKey:FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N[3][4]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C4H2O3
الكتلة المولية	98.06 غ/مول
المظهر	بلورات إبرية بيضاء
الكثافة	0.93 غ/سم^3
نقطة الانصهار	53 °س
نقطة الغليان	202 °س
الذوبانية في الماء	يتفكك
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

أنهيدريد المالييك هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₄H₂O₃، وهو أنهيدريد حمض (بلا ماء) المالييك.

التحضير

يحضر أنهيدريد المالييك من الأكسدة الحفزية للبوتان النظامي، كما يمكن أن تتم عبر أكسدة البنزبن أيضاً.[5] لهذه العملية يستخدم عادة حفازات من أكسيد الفاناديوم الخماسي V₂O₅ أو أكسيد الموليبدنوم السداسي MoO₃.[6] مع العلم أن الأكسدة عبر طريق البوتان (4 ذرات كربون) أكثر كفاءة من طريق أكسدة البنزين (6 ذرات كربون) وفق مبادئ الاقتصاد الذري.[5]

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على شكل صلب بلوري أبيض اللون، يتفكك عند التماس مع الماء، لكنه ينحل في المذيبات العضوية.

يعد المركب ركازة تقليدية في تفاعل ديلز-ألدر.[7] وفي وجود الأشعة فوق البنفسجية يحدث للمركب تفاعل ديمرة في تفاعل كيميائي ضوئي:[8]

الاستخدامات

للمركب العديد من التطبيقات، فهو يستخدم مثلاً في مجال إنتاج أفلام التغطية وفي صناعة اللدائن.[6]

المراجع

1. Merck Index, 11th Edition, 5586.
2. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. ص. 835. DOI:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN:978-0-85404-182-4.
3. MALEIC ANHYDRIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487
4. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
5. Bertram Philipp, Peter Stevens: Grundzüge der Industriellen Chemie, VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1987, S. 179, ISBN 3-527-25991-0.(بالألمانية)
6. Kurt Lohbeck؛ Herbert Haferkorn؛ Werner Fuhrmann؛ Norbert Fedtke (2005)، "Maleic and Fumaric Acids"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a16_053
7. Samuel Danishefsky؛ Takeshi Kitahara؛ Paul F. Schuda (1983). "Preparation and Diels-Alder Reaction of a Highly Nucleophilic Diene: trans-1-Methoxyl-3-Trimethylsiloxy-1,3-Butadiene and 5β-Methoxycyclohexan-1-one-3β,4β-Dicarboxylic acid Andhydride". Org. Synth. ج. 61: 147. {{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط غير المعروف |last-author-amp= تم تجاهله يقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
8. Horie، T.؛ Sumino، M.؛ Tanaka، T.؛ Matsushita، Y.؛ Ichimura، T.؛ Yoshida، J. I. (2010). "Photodimerization of Maleic Anhydride in a Microreactor Without Clogging". Organic Process Research & Development. ج. 14 ع. 2: 100128104701019. DOI:10.1021/op900306z.