أكسيرين

أكسيرين
أكسيرين	أكسيرين
	أكسيرين
الاسم النظامي (IUPAC)
	Oxirene
أسماء أخرى
	acetylene oxide, 1,2-epoxyethene, oxacyclopropene
المعرفات
رقم CAS	157-18-6
بوب كيم (PubChem)	160438
	مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CO1 ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C2H2O/c1-2-3-1/h1-2H ; InChIKey:BJEYNNFDAPPGST-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C2H2O
الكتلة المولية	42.04 غ/مول
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
	تعديل مصدري - تعديل

أكسيرين هو مركب عضوي حلقي غير متجانس غير مشبع له الصيغة الكيميائية C₂H₂O.

يتألف المركب بنيوياً من حلقة ثلاثية حاوية على ذرة أكسجين واحدة، وهو الشكل غير المشبع من الأكسيران. يعد المركب من المركبات الافتراضية، إذ أنه غير مستقر ويتفكك بسهولة بالشكل غير المستبدل. يمكن تثبيت البنية غير المستقرة في حال وجود مستبدلات، وحينها تعرف المركبات باسم الأكسيرينات.

التحضير

يمكن الحصول على مشتقات الأكسيرين من تفاعل الألكينات مع أحماض بيروكسي.^[3]^[4]

تحضير مشتقات الأكسيرين

يسمى هذا التفاعل باسم تفاعل بريليجايف Prilezhaev reaction، ويستخدم لاصطناع الإيبوكسيد.

كما يمكن الانطلاق من الكيتونات العطرية المستبدلة بثنائي برومو الإيثيل وذلك بالمعالجة مع ميثوكسيد الصوديوم:

الخواص

نتيجة إجهاد الحلقة الكبير فإن المركب غير مستقر، ولم يتمكن إلى الآن عزله، وهناك آراء تشير إلى أن وجوده هو فقط حالة انتقالية.^[5]

أمكن تأكيد وجود المركب تجريبياً في تفاعل إعادة ترتيب فولف.

الاستخدامات

تستخدم مركبات الأكسيرين في إضافة مجموعات الهيدروكسيل إلى المركبات العطرية عبر المركبات العضوية الفلزية، مثل مركبات الليثيوم العضوية، وذلك في تفاعل فتح الحلقة:

^[6]^[7]

المراجع

^ ^ا ^ب ^ج Oxirene (بالإنجليزية), QID:Q278487
^ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
^ V. Franzen: Die Konstitution der aus Dibutylacetylen und Peressigsäure erhaltenen Verbindung C₁₀H₁₈O, in: Chemische Berichte 1954, 87, 1478–1488.
^ M. S. Sheela, K. Sreekumar in: Indian Journal of Chemistry Sect. B, 2006, 45, 943–950.
^ Mawhinney، Robert C؛ Goddard، John D (2003). "Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point". Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. ج. 629: 263. DOI:10.1016/S0166-1280(03)00198-2.
^ D. F. Evans, M. W. Upton in: J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1985, 1141–1145.
^ T. Dahlgren, D. R. Deardorff, A. R. Martin in: Heterocycles, 1983, 20, 641–645.