Triazina

Artikel ini bukan mengenai triazena.
Tiga isomer Triazina

Triazina dapat merujuk kepada tiga bahan kimia organik yang merupakan isomer satu dengan yang lainnya dengan rumus C3H3N3.

Struktur

Struktur triazina berupa cincin heterosiklik, beranalogi dengan cincin beranggota enam benzena, namun dengan tiga karbonnya yang digantikan nitrogem. Ketiga isomer triazina berbeda satu sama lainnya pada posisi atom-atom nitrogennya. Ketiga isomer ini adalah 1,2,3-triazina, 1,2,4-triazina, dan 1,3,5-triazina. Heterolingkar nitrogen lainnya adalah piridina dengan 1 atom nitrogen pada cincin, diazina dengan dua nitrogen, dan tetrazina dengan 4 atom nitrogen. Triazina merupakan basa yang lebih lemah daripada piridina.

Kegunaan

Turunan 1,3,5-triazina yang paling terkenal adalah melamina yang digunakan dalam proses manufaktur resin. Triazina lainnya yang secara ekstensif digunakan adalah benzoguanamina. Senyawa-senyawa triazina sering digunakan sebagai bahan dasar berbagai herbisida, misalnya sianurat klorida (2,4,6-triklori-1,3,5-triazina). Triazina bersubstituen klorin juga digunakan sebagai zat warna reaktif. Senyawa-senyawa ini bereaksi melalui reaksi substitusi nukleofilik antara gugus klorin dengan gugus hidrogen yang terdapat pada serat selulosa.

Sintesis

1,2,3-Triazina dapat disintesis melalui penataan ulang termal 2-azidosiklopropena. 1,2,4-Triazina dapat dibuat dari kondensasi senyawa 1,2-dikarbonil dengan amidrazon. Sintesis triazina klasik dikenal sebagai sintesis triazina Bamberger. 1,3,5-Triazina yang simetris dibuat dari trimerisasi sianogen klorida atau sianamida.Benzoguanamina (dengan 1 substituen fenil dan 2 substituen amino) disintesis dari benzonitril dan disiandiamida dalam dimetoksietana dengan kalium hidroksida.[1]

Reaksi

Walaupun triazina merupakan senyawa aromatik, energi resonansinya lebih rendah daripada energi resonansi benzena, substitusi aromatik elektrofilik sulit terjadi, namun substitusi aromatik nukleofilik sering terjadi. 2,4,6-Trikloro-1,3,5-triazina dengan mudah dihirolisis menjadi asam sianurat dengan memanaskannya dengan air pada temperatur panas. 2,4,6-Tris(fenoksi)-1,3,5-triazina bereaksi dengan amina alifatik dalam aminolisis, dan reaksi ini dapat digunakan untuk mendapatkan dendrimer.[2] Pirolisis melamina menghasilkan tri-s-triazine melem.[3] Sianurat klorida membantuk amidasi asam karboksilat.[4]

Referensi

  1. ^ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article
  2. ^ Christian Dreyer, Alfred Blume, Monika Bauer, Jörg Bauer, Jens Neumann-Rodekirch Fourth International Electronic Conference on Synthetic Organic Chemistry (ECSOC-4), September 1-30, 2000 Article Diarsipkan 2007-03-11 di Wayback Machine.
  3. ^ Barbara Jürgens, Elisabeth Irran, Jürgen Senker, Peter Kroll, Helen Müller, and Wolfgang Schnick J. Am. Chem. Soc., 125 (34), 10288 -10300, 2003. Abstract
  4. ^ Triazine-Promoted Amidation of Various Carboxylic Acids Jeremy Schlarb 1999 Article Diarsipkan 2005-03-19 di Wayback Machine.

Lihat pula