Selama Perang Dunia II, Kapten Ryan menjabat sebagai komandan armada kapal perusak di Pasifik Selatan sementara bagian dari Armada Ketiga di bawah komando LaksamanaWilliam "Bull" Halsey dan melihat aksi selama kampanye Kepulauan Solomon. Dia memimpin kapal-kapal perusak yang mendukung invasi New Georgia pada tahun 1943, membantu pendaratan Amerika di Pulau Rendova pada tanggal 30 Juni, dengan melumpuhkan baterai pantai Jepang. Dalam Pertempuran Kolombangara dua minggu kemudian pada 12–13 Juli, ia memimpin barisan belakang kapal perusak sebagai bagian dari Gugus Tugas 18 Laksamana Muda Walden L. Ainsworth. Sebuah torpedo yang ditembakkan dari kapal perusak Ryan selama pertempuran mungkin telah mengenai kapal penjelajah Jepang Jintsu, yang tenggelam selama pertempuran.[3]
Sebulan kemudian, pada 17–18 Agustus, Ryan memimpin sekelompok kapal perusak yang menyerang armada Jepang yang terdiri dari kapal perusak, tongkang, dan kapal ringan lainnya di bawah Laksamana Muda Matsuji Ijuin yang berusaha memperkuat pulau Horaniu dekat Vella Lavella. Meski Ryan berhasil memaksa kapal perusak musuh yang mengawal mundur, sebagian besar kapal angkut tongkang berhasil lolos. Keesokan harinya, pada tanggal 19 Agustus, tongkang-tongkang ini mendaratkan 390 pasukan Jepang di Horaniu, yang berhasil mendirikan pangkalan tongkang.[4] Namun, pangkalan ini kemudian direbut oleh Amerika pada 14 September.
Pascaperang
Setelah akhir perang, Ryan menjabat sebagai hakim pengadilan advokat (jaksa) pada akhir 1945 selama pengadilan militerCharles B. McVay III. McVay, yang lulus dari Akademi Angkatan Laut setahun lebih cepat dari Ryan pada 1920, telah menjadi temannya selama 25 tahun.[5] Dia adalah kapten kapal penjelajah beratUSS Indianapolis, yang telah ditorpedo dan ditenggelamkan oleh kapal selam Jepang I-58 pada tanggal 30 Juli 1945. McVay dihukum karena "membahayakan kapalnya dengan gagal zigzag", tetapi namanya dimurnikan lebih dari 50 tahun kemudian pada Oktober 2000.
Untuk kepahlawanan dalam melakukan penyelamatan seorang wanita dari Grand Hotel yang terbakar, Yokohama, Jepang, pada 1 September 1923. Menyusul gempa dan kebakaran yang terjadi di Yokohama pada 1 September, Ens. Ryan, dengan sepenuhnya mengabaikan hidupnya sendiri, melepaskan seorang wanita dari Grand Hotel, sehingga menyelamatkan hidupnya. Tingkah laku heroiknya pada kesempatan ini mencerminkan penghargaan terbesar pada dirinya dan Angkatan Laut AS, di mana ia menjadi bagiannya.[2]
Catatan
^Hammer, Joshua. Yokohama Burning: The Deadly 1923 Earthquake and Fire that Helped Forge the Path to World War II. New York: Free Press, 2006., pp. 98–99. ISBN0-7432-6465-7
^"The Good of the Service". Time. December 31, 1945. Diarsipkan dari versi asli tanggal September 30, 2007. Diakses tanggal 2007-08-27.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
"The Good of the Service". Time. December 31, 1945. Diarsipkan dari versi asli tanggal September 30, 2007.Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)