SilkAir bermula sebagai perusahaan penerbangan charter regional dengan nama Tradewinds Charters pada tahun 1976, menggunakan pesawat-pesawat yang sebagian besar disewa dari Singapore Airlines. Jasa penerbangan berjadwal mulai diperkenalkan saat mereka mulai menyewa pesawat jenis McDonnell Douglas MD-87. Sebuah perubahan strategi pemasaran yang besar yang dilakukan pada tahun 1991 mengubah namanya menjadi seperti yang digunakan sekarang ini, dan mengikuti penggunaan 6 pesawat Boeing 737-300 baru yang diawali setahun sebelumnya. Pada pertengahan 1990-an, SilkAir mulai menggunakan Airbus A310-200.