Proyeksi Newman, berguna dalam stereokimiaalkana, memvisualisasikan konformasi dari ikatan kimia dari depan ke belakang, dengan atom depan diwakili oleh titik dan karbon belakang sebagai lingkaran. Atom karbon depan disebut proksimal, sedangkan atom belakang disebut distal. Jenis representasi ini dengan jelas menggambarkan sudut dihedral spesifik antara atom proksimal dan distal.[1]
Gaya diagram seperti ini adalah alternatif dari proyeksi kuda-kuda, yang melihat ikatan karbon-karbon dari sudut miring, atau gaya irisan-dan-putus, seperti proyeksi Natta. Gaya-gaya lain ini dapat menunjukkan ikatan dan stereokimia, tetapi tidak sebanyak detail konformasi.[2]
Proyeksi ini dinamai dari kimiawan Amerika Melvin Spencer Newman, yang memperkenalkannya pada tahun 1952.[3]
Penggambaran
Proyeksi Newman dari konformasi gerhana dan konformasi terbuka untuk etana. Sudut dihedral dalam bentuk terbuka adalah 60°, sementara pada bentuk eklips adalah 0°. Ikatan C–C diputar sedikit dalam proyeksi Newman dalam bentuk eklips agar atom H yang terikat pada atom C belakang dapat terlihat.
Proyeksi Newman merupakan bentuk stereoisomerisme dari molekul-molekul dengan rumus struktural yang sama namun konformasi yang berbeda oleh karena rotasi atom pada ikatan kimia. Konformer yang berbeda dapat saling berubah dengan melakukan rotasi pada ikatan tunggal tanpa memutuskan ikatan kimia. Keberadaan lebih dari satu konformasi, biasanya dengan energi yang berbeda, dikarenakan oleh rotasi hibridisasi orbital sp3 atom karbon yang terhalang. Isomerisme konformasi hanya terjadi pada ikatan tunggal karena ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga mempunyai ikatan pi yang menghalangi rotasi ikatan.[4]
Perhatikan ikatan C–C yang tegak lurus pada gambar etana di sebelah kanan. Kedua atom karbon diwakili oleh suatu lingkaran. Ikatan C–H yang terkait dengan atom karbon depan berupa garis yang menuju ke tepi lingkaran. Bentuk eklips dari etana kurang stabil bila dibandingkan dengan bentuk terbuka. Rotasi satu gugus metil relatif terhadap gugus yang lain digambarkan dengan sudut antara ikatan C–H pada karbon depan dan belakang, yang disebut sudut dihedral. Sudut dihedral untuk konformasi eklips yang pertama adalah nol. Rotasi searah jarum jam sebesar 60° sekitar ikatan C–C menghasilkan konformasi terbuka (bersilang, staggered).[4]
Proyeksi Newman digambar dengan melihat langsung di sepanjang ikatan tertentu dalam sistem (di sini ikatan C–C) dan mengatur substituen sehingga mereka sama-sama ditempatkan di sekitar atom di setiap ujung ikatan tersebut. Protokol mengharuskan atom-atom dalam ikatan pusat ditampilkan sebagai titik dan lingkaran seperti yang didefinisikan sebelumnya. Untuk menggambar proyeksi Newman dari diagram irisan-garis (wedge-dash), akan berguna untuk membayangkan menempatkan "mata" sesuai dengan ikatan pusat untuk melihatnya.[5]
Penggunaan
Proyeksi Newman digunakan terutama untuk menentukan hubungan konformasi. Perlu diingat bahwa konformer adalah molekul yang dapat diubah menjadi satu sama lain dengan rotasi di sekitar ikatan tunggal. Proyeksi Newman juga berguna ketika mempelajari reaksi yang melibatkan molekul prokiral yang memiliki ikatan rangkap dua, di mana penambahan gugus baru menciptakan pusat stereo baru.[6]
^Klein, David R. (2012). "Chapter 4 Section 6: Drawing Newman Projections". Organic Chemistry (dalam bahasa Inggris) (edisi ke-2). Hoboken, NJ: Wiley. hlm. 158-59. ISBN9780470917800.
^Newman, M. S. (1955). "A notation for the study of certain stereochemical problems". J. Chem. Educ. (dalam bahasa Inggris). 32: 344–347. doi:10.1021/ed032p344.
^Newman, M. S. (1952). "A useful notation for visualizing certain stereospecific reactions". Record. Chem. Progr. (Kresge-Hooker Sci. Lib.) (dalam bahasa Inggris). 13: 111.
^ abChang, Raymond (2005). Kimia Dasar: Konsep-Konsep Inti Edisi Ketiga Jilid 2 (edisi ke-3). Jakarta: Erlangga. hlm. 361. ISBN979-781-039-9.
Elakovich, Stella D. (1986). "Illustrating Newman projection formulas in large classes". J. Chem. Educ. (dalam bahasa Inggris). 63 (7): 570. doi:10.1021/ed063p570.
Khalilian, M. H.; Khosravi, H.; Mirzaei, S. (Oktober 2016). "Una nueva representación de la notación de Newman para visualizar las propiedades conformacionales" [Modified Newman projections: A new representation of the Newman notations to convey conformational properties]. Educación Química (dalam bahasa Spanyol). 27 (4): 269–277. doi:10.1016/j.eq.2016.02.003.
Silverman, L. Phillip; Barbaro, J. (1999). "Illustrating Newman Projections by Using Overhead Transparencies". J. Chem. Educ. (dalam bahasa Inggris). 76 (5): 630. doi:10.1021/ed076p630.
Schenk, H. , Brandenburg, N. P., Santen, B. v., Kragten, E. Y. dan Loopstra, B. O. (1985). "NEWMAN, program for calculating and plotting Newman projections from atomic coordinates and cell constants". J. Appl. Cryst. (dalam bahasa Inggris). 18 (5): 370–370. doi:10.1107/S0021889885010524.Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
