Permasalahan Schleswig-Holstein (bahasa Jerman: Schleswig-Holsteinische Frage; bahasa Denmark: Spørgsmålet om Sønderjylland og Holsten) adalah sebuah set kompleks dari masalah diplomatik dan masalah-masalah lainnya yang muncul pada abad ke-19 dari hubungan dua kadipaten, Schleswig (bahasa Denmark: Sønderjylland/Slesvig) dan Holstein (bahasa Denmark: Holsten), untuk mahkota Denmark dan untuk Konfederasi Jerman. Negarawan Inggris Lord Palmerston berkata: “Hanya tiga orang yang benar-benar pernah mengetahui bisnis Schleswig-Holstein—Pangeran Permaisuri, yang telah meninggal—seorang profesor Jerman, yang menjadi muak—dan Saya, yang telah melupakan semua tentang itu."[1]
Schleswig adalah sebuah bagian dari Denmark pada Zaman Viking, dan menjadi sebuah kadipaten Denmark pada abad ke-12. Denmark berupaya untuk memasukkan kembali Kadipaten Schleswig ke dalam kerajaan Denmark.