Paklitaksel

Paklitaksel
Nama sistematis (IUPAC)
(2α,4α,5β,7β,10β,13α)-4,10-Bis(acetyloxy)-13-{[(2R,3S)-3-(benzoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy}-1,7-dihydroxy-9-oxo-5,20-epoxytax-11-en-2-yl benzoate
Data klinis
Nama dagang Abraxane, Taxol, Onxol, Nov-Onxol
AHFS/Drugs.com monograph
Kat. kehamilan D(US)
Status hukum ℞-only (US)
Rute IV
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 6.5% (oral)[1]
Ikatan protein 89 to 98%
Metabolisme Hati (CYP2C8 dan CYP3A4)
Waktu paruh 5.8 jam
Ekskresi Feses dan urin
Pengenal
Nomor CAS 33069-62-4 YaY
Kode ATC L01CD01
L01CD03 (paclitaxel poliglumex)
PubChem CID 36314
Ligan IUPHAR 2770
DrugBank DB01229
ChemSpider 10368587 YaY
UNII P88XT4IS4D YaY
KEGG D00491 YaY
ChEBI CHEBI:45863 YaY
ChEMBL CHEMBL428647 N
Data kimia
Rumus C47H51NO14 
Massa mol. 853.906 g/mol

  • InChI=1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1 YaY
    Key:RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N YaY

Paclitaxel adalah obat yang digunakan untuk mengobati kanker ovarium, payudara, paru-paru, pankreas dan kanker lainnya.[2] Obat ini dan doksetaksel mewakili keluarga obat taksane. Mekanisme kerja Paclitaxel melibatkan gangguan penghancuran normal mikrotubulus selama pembelahan sel.

Efek samping dari obat ini diantaranya: rambut rontok, nyeri otot dan sendi, dan diare.[2] Hal ini mengakibatkan risiko yang lebih besar dari infeksi yang muncul yang dapat berpotensi serius.[2] Penggunaan selama kehamilan sering mengakibatkan masalah pada bayi.[2]

Paclitaxel ditemukan awal tahun 1962[3] sebagai hasil dari National Cancer Institute A.S. - diisolasi dari kulit Pacific yew, Taxus brevifolia, demikian namanya "taxol". Dikembangkan secara komersial oleh Bristol-Myers Squibb, nama generiknya telah berubah menjadi "paclitaxel" dengan merek dagang menjadi Taxol. Merek dagang lainnya termasuk Abraksane. Dokter kadang-kadang menggunakan singkatan "PTX" untuk paclitaxel.

Paclitaxel termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, daftar obat-obatan paling penting yang dibutuhkan dalam sistem kesehatan dasar.[4]

Gambar tambahan

  • Model space-filling paclitaxel
    Model space-filling paclitaxel
  • Model molekul berputar paclitaxel
    Model molekul berputar paclitaxel
  • Struktur kristal dari paclitaxel
    Struktur kristal dari paclitaxel

Referensi

  1. ^ Peltier, Sandra; Oger, Jean-Michel; Lagarce, Frédéric; Couet, William; Benoît, Jean-Pierre (2006). "Enhanced Oral Paclitaxel Bioavailability After Administration of Paclitaxel-Loaded Lipid Nanocapsules". Pharmaceutical Research. 23 (6): 1243–50. doi:10.1007/s11095-006-0022-2. PMID 16715372. 
  2. ^ a b c d "Paclitaxel". The American Society of Health-System Pharmacists. Diakses tanggal January 2, 2015. 
  3. ^ "Taxol® (NSC 125973)". National Cancer Institute:. Diakses tanggal 14 February 2016. 
  4. ^ "WHO Model List of EssentialMedicines" (PDF). World Health Organization. October 2013. Diakses tanggal 22 April 2014. 

Sumber

Pranala luar