La Flèche Wallonne diciptakan untuk mendongkrak penjualan koran Les Sports selama tahun 1930an dan pertama diadakan pada tahun 1936. Meskipun mungkin tidak dimasukkan dalam kelompok 'Monument' klasik, balapan ini secara luas dikenal sebagai balap sepeda Klasik, dan masuk dalam kalender UCI Road World Cup dan UCI ProTour. Balapan ini sekarang menjadi bagian dari UCI World Tour.
Seperti banyak event balap sepeda lainnya, litasannya telah berubah dalam jangka waku yang lama, baik dalam hal rute maupun jarak tempuh. Balapan ini pertama diadakan pada jalanan dari Tournai menuju Liège (berkembang dari 236 km ke 300 km — jarak tempuh terpanjangnya — pada tahun 1938), setelah itu kota Mons menjadi titik awalnya. Dari tahun 1948, balapannya dimulai di Charleroi; dari tahun 1960 even diadakan pada arah sebaliknya, dimulai di Liège dan berakhir di Charleroi (atau, dari 1965, Marcinelle). Beberapa tahun melihat event ini dimulai dan berakhir di tepat yang sama: Verviers (1974–1978) atau Huy (1983–1985). Sejak tahun 1986, balapan dimulai di Spa dan berakhir di Huy. Sejak tahun 1990, jarak tempuhnya tidak pernah melebihi 210 km.
Saat ini, balapan sejauh 199,5 km dimulai dari Bastogne dan mengarah ke Huy, saat pembalap melalui beberapa putaran termasuk tanjakan terjal Mur de Huy (Tembok Huy), dengan beberapa bagian yang lebih terjal dari 15% dan hingga 26% pada satu bagian. Finish dilakukan di puncak Mur setelah beberapa putaran.
Hanya empat pembalap yang memenangkan balapan tiga kali, dua diantaranya pembalap Belgia dan dua lainnya dari Italia. Di luar itu pembalap Belgia mendominasi tahun awal dari even tersebut, memenangkan 11 balapan pertama, dan sedikit kurang dari separuh balapan yang telah dilalui (38 kemenangan hingga tahun 2014). Pembalap Italia memenangkan balapan 18 kali (kedua terbanyak).
