Van de Woestijne belajar filologi di Jerman.[1] Ia bekerja sebagai wartawan dan pejabat pemerintah di Brussels pada tahun 1907-1920.[1] Kemudian menjadi profesor sastra di Ghent dari 1920 sampai kematiannya.[1] Puisinya bergaya tradisi neo-Romantic dan simbolis, berevolusi dari mementingkan kesenangan badaniah dan melankolis lebih asketis dan kontemplatif.[1] Ia juga sangat dipengaruhi oleh simbolisme Prancis, dari kuartal kedua abad kesembilan belas, Ia juga merupakan bagian reaksi internasional terhadap simbolisme.[1]
Puisi awal-Nya memiliki banyak kesamaan dengan kecenderungan untuk sehari-hari dan alam terinspirasi oleh André Gide dan Francis Jammes.[1] Puisi subjektif miliknya meliputi Het vaderhuis (1903; "The Father rumah"), tentang masa kecilnya; De Boomgaard der vogelen en der vruchten (1905; "The Orchard of Birds dan Fruit"), pada pemuda dan pacaran nya; dan De gulden schaduw (1910; "The Golden Shadow"), tentang pernikahan dan ayahnya.[1]
Kesadaran tersiksa konflik antara akal dan jiwa, yang melekat dalam semua karyanya, mencapai klimaks pahit pada De man modderen (1920; "The Man of Mud") dan masih bergema lebih tenang pada Het berg-meer (1928; " The Mountain Lake ").[1] Puisinya kuat menyampaikan kerinduan semangat untuk pembebasan dari keinginan kompulsif adalah prestasi terbaik dalam Eropa Simbolisme.[1]