Lahir di dekat Šakiai, ia belajar di Institut Perdagangan dan Industri di St. Petersburg. Bersama dengan saudaranya, ia mendirikan sebuah bank di Kaunas pada 1912. Mereka memberikan sebuah kebijakan membeli lahan dari para pemilik yang bangkrut, membagi mereka, dan kemudian menjual lahan tersebut kepada para petani Lithuania skala kecil; ini ditujukan agar lahan-lahan tersebut tidak jatuh ke tengah para penjajah Rusia. Ia bertugas dalam Konferensi Vilnius pada 1917 dan terpilih pada Dewan Lithuania, menandatangani UU kemerdekaan pada 1918.
Pada 1920, Vailokaitis terpilih pada Majelis Konstituen pada tiket Partai Demokrat Kristen; ia menjabat sebagai ketua komisi biaya dan keuangan. Jasa-jasa komersialnya meliputi pendirian Ūkio Bankas (Bank Ekonomi), perusahaan saham bersama Metalas, dan beberapa perusahaan impor-ekspor.
