Berawal hanya sebagai penjual popcorn sejak remaja, ia mulai belajar bergulat dengan mantan ahli pegulat Les Thatcher di Heartland Wrestling Association (HWA). Dia mulai berlatih menjadi ahli pegulat sejak berumur 18 tahun dengan diajari oleh Les Thatcher dan Cody Hawk karena Jonathan Good dilarang berlatih menjadi pegulat sampai berumur 18 tahun.[5][6] Dia mulai tampil pertama kali di bulan Juni 2004 dengan nama Jon Moxley. Belum mencapai setahun dari penampilannya sebagai pegulat, ia sudah dikelompokkan dengan Jimmy Turner dalam kelompok bernama Necessary Roughness. Pada 11 Mei 2005, mereka berdua mampu mengalahkan kelompok Extreme Desire yang beranggotakan Mike Desire dan Tack dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA.[5] Kelompok Necessary Roughness harus melepaskan gelar mereka karena dikalahkan Quinten Lee dan Ala Hussein yang tergabung dalam kelompok Foreign Intelligence untuk merebut sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA. Setelah itu, perjalanan Jon Moxley berubah dengan mulai berkelompok dengan Ric Byrne dalam kelompok yang dinamai Heartland Foundation, kelompok tersebut pun berhasil menyingkirkan kelompok Foreign Intelligence dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA yang digelar pada 19 Agustus 2005. Akan tetapi, nama mereka berdua pun dicoret sebagai pemegang sabuk juara tersebut karena alasan yang tidak diketahui pada hari yang sama.
Jon Moxley mengawali kariernya melalui jalur independen pada tahun 2010
Jon Moxley mulai mencoba tantangan untuk merebut juara kelas berat HWA pada tahun 2006. Dia pun mengerahkan suatu rombongan bernama The Crew yang pernah memiliki anggota dari waktu ke waktu seperti Sami Callihan, Dick Rick, Eric Darkside dan Pepper Parks. Jon Moxley mampu mengalahkan Pepper Parks dalam perebutan sabuk kejuaraan kelas berat HWA dan sabuk tersebut dipegang Jon Moxley selama lebih dari empat bulan sampai ia harus melepaskan sabuk tersebut kepada Chad Collyer sejak tanggal 12 September 2006. Jon Moxley pun kembali meraih sabuk kejuaraan kelas berat HWA dengan mengalahkan Pepper Parks pada 30 Desember 2006. Hingga pada tanggal 3 Januari 2007, ia kehilangan sabuk tersebut karena kalah dari Brian Jennings.
Jon Moxley pun bergabung kembali di divisi kerjasama kelompok atau tag team division dengan berkelompok dengan Cody Hawk yang pernah menjadi pengajar gulat Moxley.[5] Pada tanggal 12 Juni 2007, kelompok yang beranggotakan mereka berdua tersebut pun berhasil mengalahkan kelompok Tack dan Tarek dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA. Masa kepemilikan Moxley dan Hawk atas sabuk tersebut pun hanya berlangsung hingga empat hari karena dikalahkan oleh kelompok GP Code yang beranggotakan Andre Heart dan Richard Phillips. Jon Moxley tetap berada di divisi tag team di sisa tahun 2007 sampai pada awal tahun 2010. Pada tahun 2009, ia mulai berkelompok dengan saingannya yaitu King Vu dalam kelompok bernama Royal Violence. Kelompok tersebut mampu menyabet sabuk kejuaraan kelas berat HWA sebanyak dua kali yang pertama kali sukses didapatkan pada tanggal 14 Oktober 2009 saat mereka berdua bisa mengalahkan kelompok Kosher Club hingga pada tanggal 2 Desember 2009 saat akhirnya mereka berdua dikalahkan kelompok The Irish Airborne yang beranggotakan Dave dan Jake Crist. Baru selama 2 minggu setelahnya saja, kelompok Royal Violence kembali meraih sabuk tersebut setelah mampu mengalahkan kelompok The Irish Airborne pada 19 Desember 2009.
Ketika baru saja tengah berstatus sebagai pemegang sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA bersama rekan sekelompoknya King Vu, ia berhasil menyabet sabuk kejuaraan kelas berat HWA untuk ketiga kalinya. Pada tanggal 24 Februari 2010, kelompok Noble Bloods yang terdiri dari Lord Matthew Taylor dan Sir Chadwick Cruise mampu mengalahkan kelompok Royal Violence dalam perebutan sabuk kejuaraan kerjasama kelompok HWA dan Moxley juga harus kehilangan sabuk kejuaraan kelas berat HWA setelah dikalahkan Gerome Phillips pada tanggal 14 Juli 2010.[7]
2007-2011: Insanity Pro Wrestling
Sesudah Jon Moxley meraih keberhasilan dalam memertahankan sabuk kejuaraan kelas berat dunia IPW saat menghadapi Aaron Williams pada 5 Juni 2010, ia pun dihajar oleh Jimmy Jacobs hingga membuat mereka berdua harus dipisahkan ke ruang loker yang berlainan. Moxley pun sempat bertanya-tanya atas alasan Jimmy Jacobs menghajarnya dan mereka terus perang mulut dengan satu sama lain di belakang panggung ring.[8][9] Pada tanggal 21 Agustus 2010 di ajang gulat IPW yang bertemakan 9th Anniversary: Reign of the Insane, ia berhasil mengalahkan Jimmy Jacobs dalam perebutan sabuk kejuaraan kelas berat dunia IPW.[9] Pada 2 Oktober 2010, sabuk juara tersebut masih dipegang Jon Moxley setelah mengalahkan Drake Younger.[10] Pada tanggal 1 Januari 2011, ia harus merelakan sabuk juara tersebut karena dikalahkan Jimmy Jacobs dalam pertarungan dog collar dengan diberhentikan oleh wasit.[11]
Jon Moxley mulai terdaftar sebagai nama pegulat di Tournament of Death VIII pada ajang gulat Combat Zone Wrestling (atau disingkat CZW). Sejak babak pertama, ia sukses mengalahkan Brain Damage dalam pertarungan Dining Death. Tetapi, akhirnya Moxley dapat dikalahkan oleh Nick "F'N" Gage yang juga melibatkan pegulat yang bernama Scotty Vortekz pada pertarungan triple threat dengan mengizinkan penggunaan berbagai benda-benda. Pada tanggal 25 Oktober 2009, ia pun berpartisipasi di turnamen yang berjudul CZW Tournament of Death: Rewind. Di babak pertama, ia menghadapi Thumbtack Jack pada pertarungan Four Corners of Fun Dog Collar yang pada akhirnya ia kalah.
Lalu pada acara perayaan ulang tahun kesebelas ajang gulat CZW yang dilaksanakan pada 12 Februari 2010, ia telah mengalahkan B-Boy dalam merebut sabuk kejuaraan kelas berat dunia CZW.[5] Pada tanggal 8 Agustus 2010, ia pun kehilangan sabuk tersebut setelah dikalahkan Nick Gage di dalam pertarungan ultraviolent three way dance yang juga melibatkan pegulat bernama Drake Younger[12] lalu Jon Moxley pun sukses kembali meraih sabuk kejuaraan kelas berat dunia CZW dari Nick Gage dalam pertarungan three-way dance yang juga melibatkan seorang pegulat yang bernama Egotistico Fantastico.[13] Saat perayaan ulang tahun ke-12 ajang gulat CZW yang digelar pada 12 Februari 2011, dia harus kembali kehilangan sabuk juara tersebut setelah dikalahkan Robert Anthony.[14]
2009-2011: Dragon Gate USA
Jon Moxley mulai melanjutkan karier gulatnya di ajang gulat Dragon Gate USA (DGUSA) pada tahun 2009. Pada 28 November 2009, dia sukses mengalahkan B-Boy melalui submission (yaitu semacam mengekang lawan agar terpaksa menyerah) di dalam dark match (bertarung tanpa penerang apapun).[3] Dan pada tanggal 23 Januari 2010, ia mengalahkan Darin Corbin pada dark match. Kemudian pada saat malam, dia menghajar Lacey hingga Tommy Dreamer datang untuk menyelamatkan Lacey.[3] Jon Moxley pun berkelompok dengan Brian Kendrick pada tanggal 26 Maret 2010 dengan menghadapi Paul London dan Jimmy Jacobs yang akhirnya dimenangkan Moxley dan Kendrick.[3] Pada 27 Maret 2010, dia tampil dalam ajang perdana bayar tiap tayangan mewakili ajang gulat Dragon Gate USA yang diadakan di daerah Phoenix, Arizona, Amerika Serikat. Dia menghadapi Tommy Dreamer di dalam pertarungan hardcore yang diadakan dalam acara gulat tahunan yang bernama Mercury Rising, pertarungan tersebut pun dimenangkan Jon Moxley.[5][15] Pada tanggal 8 Mei 2010 saat berlangsungnya acara gulat bayar tiap tayangan (pay-per-view) milik Dragon Gate USA yaitu Uprising yang diadakan di Mississauga, Ontario, Kanada, ia menderita cedera yang hampir parah di puting susu kirinya dalam pertarungannya menghadapi Jimmy Jacobs.[16]
Pada acara gulat Freedom Fight yang ditayangkan pada tanggal 7 Januari 2011, kelompok yang beranggotakan Jon Moxley dan Akira Tozawa pun dikalahkan oleh Homicide dan BxB Hulk di dalam pertarungan kerjasama kelompok (tag team match).
2007-2011: Ajang Promosi Gulat Lainnya
Jon Moxley pernah berkompetisi dalam dua pertandingan ajang gulat Ring of Honor (ROH) pada tahun 2007. Pada tanggal 23 Februari 2007, ia berkelompok dengan Alex Payne dalam bertarung menghadapi Bobby Dempsey dan Rhett Titus dalam pertarungan di dalam kegelapan (dark match) yang akhirnya kelompok Jon Moxley harus mengalami kekalahan.[3] Pada tanggal 22 Juni 2007, ia juga dikalahkan Mitch Franklin pada dark match.[3]
Pada acara Southern Stampede milik ajang gulat Full Impact Pro yang dilaksanakan pada 17 April 2010, ia mampu mengalahkan Roderick Strong dan secara resmi menyabet sabuk kejuaraan kelas berat dunia FIP yang masih belum dimiliki siapapun pada saat itu.[17] Pada 7 Agustus 2010, ia berhasil mengalahkan Bruce Santee dan mampu memertahankan sabuk juara itu lagi.[5][18]
Jon Moxley memulai penampilan perdananya untuk salah satu ajang promosi gulat Evolve di dalam acara Evolve 3: Rise or Fall pada tanggal 1 Mei 2010 dengan menghadapi Drake Younger yang akhirnya Moxley pun mengalami kekalahan.[19] Pada tanggal 23 Juli 2010, ia bertarung dengan Brodie Lee hingga ia didiskualifikasi dua kali di Evolve 4: Danielson vs Fish.[20] Di Evolve 6: Aries vs. Taylor pada tanggal 10 November 2010, akhirnya Moxley sukses mengalahkan Homicide dalam pertarungan Relaxed Rules setelah wasit meminta bel dibunyikan.[21] Pada tanggal 19 April 2011, ia pun bertarung dalam pertarungan terakhirnya dalam ajang gulat Evolve sebagai perpisahannya dengan menghadapi Austin Aries dan usahanya gagal karena kalah.[22]
Jon Moxley memulai penampilan perdananya untuk ajang gulat Jersey All Pro Wrestling (JAPW) pada tanggal 23 Oktober 2010, pertarungan yang dilakoni Jon Moxley yaitu menghadapi Devon Moore dalam pertarungan Halloween Hell yang diakhiri dengan kemenangan Jon Moxley.[23]
WWE
2011-2012: Florida Championship Wrestling
Jonathan Good sudah bisa dipastikan pada tanggal 4 April 2011 bahwa ia telah menandatangani kesepakatan dengan ajang gulat WWE dan Dragon Gate USA telah mengizinkan Jonathan Good untuk pergi dari ajang gulat promosi gulat tersebut.[24] Jonathan Goods sudah terlebih dahulu berada di ajang promosi gulat tersebut dengan nama Jon Moxley pada 20 Januari 2006 yang pada saat itu berkelompok dengan Brad Attitude dengan mengalami kekalahan atas lawannya yaitu kelompok MNM dalam pertarungan yang ditayangkan di program berbasis WWE yaitu Velocity.[3] Pada tanggal 27 Mei 2011, ia bergabung di dalam wilayah pengembangan para pegulat di WWE yaitu Florida Championship Wrestling (FCW) dengan nama Dean Ambrose.[25][26]
Dean Ambrose berteriak pada para penggemar saat acara ajang gulat NXT di bulan Oktober 2012
Dean Ambrose memulai penampilan perdananya melalui televisi pada tanggal 3 Juli 2011 dalam episode ajang gulat FCW yang lawan pertamanya adalah Seth Rollins yang merupakan seorang pegulat independen yang menonjol.[25][27] Dean Ambrose dan Seth Rollins bertarung pertama kalinya di ajang kompetisi gulat FCW 15 Championship dengan melakoni pertarungan Iron Man selama 15 menit yang diadakan pada tanggal 14 Agustus 2011 di dalam tayanan episode ajang gulat FCW. Pertarungan tersebut berakhir imbang karena tak ada pinfall, diskualifikasi, submisi dan melalui hitungan wasit dan sabuk kejuaraan masih dimiliki Rollins.[28] Kemudian, dua puluh menit berikutnya disediakan untuk pertarungan ulang yang diadakan pada dua minggu kemudian juga berakhir imbang 0-0[28] dan pertarungan ulang kedua pun diadakan kembali dengan waktu selama 30 menit dalam perebutan sabuk kejuaraan televisi FCW pada tanggal 18 September 2011 masih berakhir imbang tetapi dengan skor 2-2. Kemudian, dilanjutkan dengan pertarungan dengan aturan mati mendadak (bahasa Inggris: sudden death rules) yang akhirnya berakhir dengan skor 3-2 yang dimenangkan Rollins karena berhasil melakukan pinfall ke Dean Ambrose.[25][28] Tapi setelah itu, akhirnya Ambrose pun dapat mengalahkan Seth Rollins pada pertarungan tanpa sabuk juara sejak babak pertama dalam turnamen Super Eight hingga ia pun dinobatkan sebagai pemegang sabuk kejuaraan Florida FCW yang baru.[29] Namun, ia tidak berhasil dalam turnamen tersebut setelah dikalahkan Leo Kruger pada pertarungan fatal four-way.[29]
Dean Ambrose pernah bertarung dengan salah satu megabintang WWE yaitu CM Punk yang hadir sebagai bintang tamu dalam ajang gulat FCW yang berlangsung di gedung pertunjukan gulat FCW pada tanggal 21 Oktober 2011. Tantangan tersebut diterima CM Punk. Pertarungan yang berlangsung selama 30 menit itu pun berakhir dengan kemenangan CM Punk dan Dean Ambrose mendapatkan penghormatan dari CM Punk.[25][30] Ambrose pernah menghajar salah satu pegulat WWE dan komentator ajang gulat FCW yaitu William Regal hingga diputuskan untuk membuat pertarungan antara mereka berdua yang digelar pada 6 November 2011 dalam episode FCW yang berakhir dengan kemenangan William Regal karena berhasil melakukan pinfall ke Dean Ambrose.[25][31] Setelah kekalahannya atas Regal, ia menuntut pertarungan tersebut diulangi. Ia terus terbiasa mengejek Regal dengan meniru gerakan langkah akhir atau finishing move milik William Regal hingga Ambrose menjadi pemenang di pertarungan tersebut.[32] Kemudian, ia mulai muncul di dalam gedung pertunjukan gulat WWE sejak bulan Desember 2011.[33]
Dean Ambrose pernah bertatap muka secara langsung dengan salah satu pegulat berpengalaman yaitu Mick Foley saat berlangsungnya acara WrestleMania XXVIIIAxxess. Ambrose menyatakan bahwa Mick Foley perlu diberi pertanggungjawaban karena menyebabkan generasi muda semakin menyimpang.[34] Baik Dean Ambrose maupun Mick Foley sama-sama terlibat adu mulut bahkan hingga ke situs jejaring sosial Twitter[35] dan WWE memberi tanggapan dengan memulangkan Dean Ambrose dari ajang gulat Smackdown.[36] Ambrose pun kembali bertarung dengan musuh lamanya yaitu Seth Rollins dalam perebutan sabuk kejuaraan kelas berat Florida FCW. Namun, pertarungan tersebut berakhir dengan kemenangan Seth Rollins.[37] Lalu Dean Ambrose pun menerima permintaan untuk diadakannya pertarungan ulang dengan William Regal di episode akhir televisi ajang gulat FCW pada tanggal 15 Juli 2011 yang berakhir dengan tanpa seorang pun yang menang setelah Ambrose sempat menggebuk kepala Regal ke sebuah turnbuckle yang berada dalam keadaan terbuka hingga menyebabkan telinga Regal berdarah. Sesudah pertarungan tersebut, ia bertepuk tangan pada Ambrose lalu membiarkan Ambrose menghajar dirinya dengan "Knee Trembler". Sesudah itu, orang-orang yang berada di kamar ganti berhamburan keluar ke gelanggang gulat untuk memisahkan Ambrose dari Regal yang terjatuh lalu para komentator menanyakan apakah Regal masih sanggup untuk bisa bergulat lagi.[38]
2012–2014: The Shield
Ambrose (di tengah) menjadi anggota The Shield di bulan Februari 2013
Ambrose mengawali penampilan pertamanya sebagai pegulat utama yang terdaftar di WWE pada 18 November 2012 di acara bayar tiap tayangan yaitu Survivor Series dengan didampingi Roman Reigns dan Seth Rollins. Mereka bertiga tampil di WWE untuk pertama kalinya ketika mereka menghajar Ryback saat berjalannya pertarungan triple threat dalam merebut sabuk kejuaraan WWE. CM Punk diberi keleluasaan untuk melakukan pinfall kepada John Cena dan akhirnya berhasil mempertahankan sabuk kejuaraan tersebut.[39] Ketiga orang tersebut menyebut mereka dengan nama "The Shield" serta bersumpah supaya bersatu menentang ketidakadilan. Mereka bertiga memang menolak untuk memberi pertolongan untuk CM Punk, tetapi kebiasaan mereka bertiga yaitu muncul dari keramaian untuk menghajar lawan-lawan CM Punk seperti Ryback, Kane yang saat itu berstatus sebagai pemegang WWE Tag Team Champions serta anggota Team Hell No dan Daniel Bryan).[40][41][42][43] Hal ini pun menyebabkan diadakannya pertarungan Tables, Ladders and Chairs (TLC) bagi enam orang dalam salah satu acara bayar tiap tayangan yaitu TLC: Tables, Ladders and Chairs yang akhirnya dimenangkan kelompok The Shield dari pertarungan perdana mereka bertiga itu.[44] The Shield pun terus membantu CM Punk sesudah pertarungan TLC baik pada acara Raw maupun di pertarungan Royal Rumble pada bulan Januari 2013.[45][46] Sesaat selesainya pertarungan Royal Rumble di malam hari, ada yang mengungkapkan bahwa CM Punk bersama manajernya yaitu Paul Heyman telah memberi upah kepada The Shield dan Brad Maddox supaya berpihak kepada mereka berdua di sepanjang hari.[47] The Shield pun mengakhiri kerjasama secara diam-diam dengan CM Punk dan perseteruan mereka bertiga terhadap John Cena, Ryback dan Sheamus diteruskan ke dalam six-man tag match (pertarungan berkelompok enam orang) pada 17 Februari 2013 di dalam acara Elimination Chamber yang telah dimenangkan The Shield.[48][48][49][50] Pada malam berikutnya, kelompok The Shield mulai bertarung dalam acara Raw untuk pertama kalinya dengan bertarung melawan Chris Jericho, Ryback dan Sheamus yang berakhir dengan kemenangan The Shield.[51] Perseteruan di antara The Shield dan Sheamus tetap berlanjut di dalam acara WrestleMania 29 di mana Sheamus berkelompok dengan Randy Orton dan Big Show. Pertarungan tersebut berakhir dengan dimenangkan oleh The Shield dari pertarungan pertama untuk masing-masing dari mereka bertiga dalam melakoni pertarungan di WrestleMania.[52][53] The Shield berupaya menghajar Undertaker di malam selanjutnya dari acara Raw, tetapi kelompok tersebut dapat dihentikan oleh Team Hell No yang beranggotakan Kane dan Daniel Bryan[54] lalu berlanjut ke dalam pertarungan kerjasama kelompok antar enam orang atau six-man tag team match dari episode Raw pada tanggal 22 April 2013 dengan dimenangkan The Shield.[55] Dean Ambrose pun mulai tampil sendiri tanpa rekannya dalam pertarungannya dengan Undertaker sejak hari keempat sesudah acara SmackDown, tapi Ambrose kalah karena submission. Selanjutnya The Shield pun mulai menghajar Undertaker lalu mereka bertiga memeragakan jurus powerbomb kepada Undertaker menuju meja para komentator.[56][57] Dari episode Raw pada tanggal 29 April 2013, kelompok The Shield berhasil mengalahkan Team Hell No dan John Cena di dalam pertarungan kerjasama antar enam orang.[58] Dean Ambrose berhasil meraih kemenangan dalam pertarungan yang dia lakoni sendiri dengan mengalahkan Kane di dalam pertarungan tunggal dari acara SmackDown.[59]
Saat Dean Ambrose menjadi peraih sabuk Kejuaraan Amerika Serikat pada bulan Juli 2013.
Jalan cerita Dean Ambrose diteruskan kepada perseteruannya dengan Kofi Kingston yang berstatus sebagai pemegang Kejuaraan Amerika Serikat pada saat berlanjutnya perseteruan The Shield dengan Team Hell No pada saat yang bersamaan. Dean Ambrose berhasil mengalahkan Kofi Kingston melalui pinfall dalam pertarungan kerjasama antar enam orang. Beberapa hari kemudian, dia diserang oleh Kofi Kingston menyusul kemenangan Ambrose atas Daniel Bryan.[60][61] Dari episode Raw pada tanggal 13 Mei 2013, rentetan kemenangan The Shield berakhir saat berlangsungnya pertarungan kerjasama kelompok enam orang dengan kalah karena diskualifikasi dalam pertarungan eliminasi dengan menghadapi John Cena, Kane dan Daniel Bryan. Dean Ambrose didiskualifikasi pada saat Roman Reigns dan Seth Rollins sedang menghajar John Cena.[62] Dean Ambrose mampu mengalahkan Kofi Kingston dan meraih sabuk kejuaraan AS pada tanggal 19 Mei 2013 dalam acara Extreme Rules. Itu merupakan sabuk kejuaraan pertama miliknya sejak bertarung sendirian di WWE.[63] Dean Ambrose mampu memertahankan sabuk kejuaraan tersebut untuk pertama kalinya dalam tayangan televisi pada episode SmackDown dengan menang karena diskualifikasi pada saat kelompok The Shield sempat mendapatkan gangguan dengan dihajar lalu Ambrose kembali berhasil mempertahankan sabuk kejuaraan itu saat menghadapi Kofi Kingston pada acara Raw di minggu selanjutnya.[64][65] Pada tanggal 14 Juni 2013 dari episode SmackDown, kekalahan The Shield melalui pinfall dan submission di dalam pertarungan kerjasama kelompok antar enam orang terjadi saat menghadapi Team Hell No dan Randy Orton yaitu saat Daniel Bryan berhasil melakukan submission terhadap Seth Rollins.[66][67] Hingga dua hari berikutnya pada saat acara Payback, ia mengalahkan Kane melalui hitungan wasit dalam memertahankan sabuk kejuaraan AS serta berhasil memertahankan sabuk kejuaraan tersebut setelah menghadapi Kane di malam tersebut dengan menang karena diskualifikasi.[68][69] Pada 14 Juli 2013 saat acara Money in the Bank, dia bersaing merebut sabuk kejuaraan kelas berat dunia WWE atau WWE World Heavyweight Championship dalam pertarungan tangga Money in the Bank. Namun, pertarungan itu tidak berhasil dimenangkan Ambrose walaupun terdapat tindakan campur tangan oleh Roman Reigns dan Seth Rollins.[70][71] Dean Ambrose pun mampu menguasai sabuk kejuaraan AS pada acara SummerSlam melalui diskualifikasi saat menghadapi Rob Van Dam.[72] Di bulan Agustus, kelompok The Shield mulai coba membantu pihak The Authority dan Triple H.[73] Saat itu, mulailah terjadi perseteruan antara Ambrose dan Dolph Ziggler hingga diadakan pertarungan untuk mereka berdua yang akhirnya dimenangkan oleh Ambrose dan kembali berhasil memertahankan sabuk kejuaraan di tangannya pada salah satu acara pay-per-view atau bayar tiap tayangan yaitu Night of Champions yang ditayangkan baik melalui SmackDown dan WWE Main Event (acara utama WWE) pada bulan September dan Oktober.[74] Dean Ambrose dikalahkan oleh Big E Langston karena hitungan wasit pada tanggal 27 Oktober 2013 ketika berlangsungnya Hell in a Cell, tetapi Ambrose masih sah memiliki sabuk kejuaraan di tangannya.[75] Mulai terjadi suatu ketegangan. Terutama, ketegangan yang terjadi di antara Ambrose dan Reigns dengan sebab Dean Ambrose menjadi anggota The Shield satu-satunya yang mengantongi sebuah sabuk kejuaraan.[76] Dalam acara Survivor Series, kelompok The Shield turut mengambil tempat pada pertarungan yang diisi dalam Survivor Series. Saat pertarungan yang dilakoni The Shield dalam Survivor Series, orang pertama yang telah tersingkirkan terlebih dahulu adalah Dean Ambrose. Walau begitu, pertarungan tersebut sukses dimenangkan The Shield berkat Roman Reigns yang saat itu menjadi satu-satunya pihak The Shield yang masih belum dikalahkan.[77] The Shield pun harus menerima kekalahan setelah dikalahkan CM Punk dalam pertarungan mereka bertiga yang berikutnya di acara TLC: Tables, Ladders and Chairs dalam handicap match (pertarungan rintangan) dengan sebab Ambrose secara tak sengaja dihajar Roman Reigns dengan spear yang sebenarnya diarahkan kepada CM Punk.[78] The Shield juga mulai diikutsertakan ke dalam pertarungan Royal Rumble. Pada saat itu, tiga orang pegulat sempat berhasil disingkirkan oleh Dean Ambrose dan ia mulai mencoba menyingkirkan Roman Reigns, tetapi akhirnya Roman Reigns telah menyingkirkan Seth Rollins dan Dean Ambrose.[79][80] Ambrose masih berhasil memertahankan kepemilikan dari sabuk kejuaraan AS setelah menghadapi Mark Henry dengan hanya dikalahkan karena didiskualifikasi.[81] Kemudian, sebuah pertarungan ulang kembali diadakan di bulan Maret 2014 dan membuahkan keuntungan yang amat bagus bagi Ambrose setelah berhasil melakukan pinfall kepada Mark Henry.[82] Di bulan Februari 2014, kelompok The Shield pun telah dikalahkan oleh The Wyatt Family di dalam acara Elimination Chamber bersamaan ketika Ambrose tidak hadir selama bagian akhir pertarungan tersebut..[83] Meski terdapat renggangnya hubungan antar anggota The Shield yang semakin memburuk, kelompok tersebut pun telah mulai rukun lagi sejak Maret 2014.[84][85]
Saat Dean Ambrose sedang bersebelahan dengan Seth Rollins (kiri) dan Roman Reigns (tengah) selaku bagian anggota The Shield di bulan April 2014.
Kemudian di bulan Maret, kelompok The Shield mulai berseteru dengan Kane. Perseteruannya dengan Kane itu menjadikan mereka bertiga sebagai karakter yang difavoritkan penggemar[86][87] lalu The Shield berhasil menang setelah mengalahkan Kane dan New Age Outlaws di acara WrestleMania XXX.[88] Kemudian, kelompok The Shield mulai bertentangan dengan Triple H yang termasuk ke dalam kelompok Evolution bersama Batista dan Randy Orton dalam menghadapi The Shield.[89] Pada 28 April 2014, nama Dean Ambrose mampu menyalip Montel Vontavious Porter selaku pemegang Kejuaraan Amerika Serikat (United States Championship) dengan waktu kepemilikian yang terlama di bawah panji perusahaan WWE.[90] Di dalam episode SmackDown pada tanggal 2 Mei 2014, sabuk Kejuaraan Amerika Serikat masih tetap dipertahankan Ambrose setelah menjalani pertarungan fatal four-way dengan menghadapi Alberto Del Rio, Curtis Axel dan Ryback.[91] Kemenangan pun memihak The Shield dalam pertarungan kerjasama kelompok enam orang atau six-man tag team match di acara Extreme Rules selama perseteruan mereka bertiga dengan Evolution.[92] Triple H lalu mendesak Dean Ambrose pada malam selanjutnya dalam episode Raw dengan misi memertahankan Kejuaraan Amerika Serikat yang masih dipunyai Ambrose dalam dilaksanakannya pertarungan battle royal yang diisi oleh 20 orang pegulat tanpa keberadaan Seth Rollins dan Roman Reigns selama pertarungan tersebut. Ambrose sempat dalam keadaan aman sewaktu pertarungan tersebut sedang berjalan sampai akhirnya dirinya telah disingkirkan oleh Sheamus dari gelanggang gulat dan catatan kepemilikan Dean Ambrose atas sabuk kejuaraan tersebut harus berakhir pada hari ke-351.[93][94] Dean Ambrose pun gagal untuk meraih kembali Kejuaraan Amerika Serikat pada episode berikutnya dari SmackDown saat menghadapi Sheamus dalam pertarungan tunggal atau one on one. Kemudian, kelompok The Shield mengalahkan Evolution sekali lagi pada acara Payback lalu Triple H mulai giat mencoba membuat "Rencana B".[95] Hal ini melibatkan keberpihakan Rollins yang kemudian membelot kepada The Authority dengan menghajar Roman Reigns dan Dean Ambrose.[96]
2014–2015: Mengejar Sabuk Kejuaraan
Dean Ambrose pun kembali memulai perseteruannya dengan Seth Rollins pada waktu yang tepat yaitu ketika Rollins meminta keterlibatan Dean Ambrose sebagai lawannya pada pertarungan Money in the Bank dalam merebut Kejuaraan Kelas Berat Dunia WWE di dalam acara Money in the Bank dan mereka berdua saling menghajar satu sama lain di pertarungan tersebut.[97] Baik Dean Ambrose maupun Roman Reigns telah berpisah secara diam-diam sebagai rekan sekelompok dengan mengenakan pakaian khusus yang baru untuk tampil di gelanggang gulat serta musik baru untuk penanda masuknya Ambrose ke gelanggang gulat.[98] Setelah Ambrose dilibatkan dalam pertarungan tangga Money in the Bank atas permintaan Rollins, ia pun mengalami kekalahan setelah Kane menyerangnya dan membantu Seth Rollins agar bisa menang.[99] Ambrose sempat memiliki jadwal pertarungan dengan menghadapi Seth Rollins pada Battleground, tetapi akhirnya ia diusir oleh Triple H dari gelanggang gulat karena berkelahi dengan Seth Rollins di belakang panggung gelanggang gulat dan Seth Rollins menyampaikan pemberitahuan bahwa ia telah memenangkan pertarungan tersebut karena Ambrose didenda lalu Ambrose segera kembali ke gelanggang gulat untuk menghajar Rollins.[100] Dean Ambrose dan Seth Rollins akhirnya dapat bergulat bersama sebagai lawan untuk acara SummerSlam pada pertarungan Lumberjack yang berakhir dengan kekalahan Ambrose karena ada uluran dari Kane untuk Rollins.[101] Ambrose sekali lagi menghajar Rollins pada malam berikutnya hingga berakibat dengan harus berhadapan satu sama lain untuk Pertarungan Falls Count Anywhere yang mana dimenangkan oleh Rollins karena hitungan wasit tatkala Ambrose sempat dihajar Kane lalu disusul dengan hantaman terhadap kepala Ambrose akibat terkena tumpukan balok berongga atau balok semen oleh Seth Rollins.[102] Tubuh Ambrose sempat dibaringkan di luar gelanggang gulat lalu ada ketetapan dari alur cerita yang menjelaskan mengenai ketidakhadiran Dean Ambrose dari kegiatan di dalam televisi saat akan melakukan pengambilan gambar untuk film Lockdown.[103] Dirinya kembali lagi pada ajang Night of Champions pada tanggal 21 September 2014 dengan menghajar Seth Rollins.[104] Pada saat Ambrose sempat menghajar Seth Rollins di malam tersebut, mereka berdua kemudian bertarung untuk tema pertarungan Hell in a Cell di dalam acara pay-per-view atau bayar tiap tayangan Hell in a Cell pada bulan Oktober 2014. Dean Ambrose pun mengalami kekalahan karena kembalinya Bray Wyatt yang datang untuk melakukan tindak campur tangan lalu menghajar Dean Ambrose.[105]
.jpg)
_Logo.svg){kind=logo}
.svg){kind=logo}