Awal karier menjadi pelatih adalah saat melatih PSCS Cilacap yang bermain di Divisi II Liga Indonesia antara 1998-1999. Jessie sempat kembali ke Cilacap manangani PSCS Cilacap pada tahun 2011. Jessie juga dipecat manajemen PSCS Cilacap ketika putaran pertama divisi utama karena gagal memenuhi ekspektasi manajemen.[3]
Pasca didepak PSCS, di Tahun 2012 Jessie mencoba mencari peruntungan di Sigli. Namun, Jessie gagal menyelamatkan PSAP Sigli yang ter-degradasi ke divisi utama.
Lombok FC
Pada tahun 2021 Jessie Mustamu di boyong oleh menejemen klub Lombok FC yang saat ini bermain di Liga 3 Nusa Tenggara Barat. Kehadiran jessie sebagai pelatih diharapkan mampu membawa klub yang berjuluk Kijang Rinjani ini masuk ke Liga 2 bahkan Liga 1.
