Oosterwolde memulai kariernya bersama klub lokal ZAC sebelum pindah ke akademi FC Twente pada tahun 2012.[3]
Karier klub
Twente
Pada Juni 2020, ia menandatangani kontrak pertamanya dengan FC FC Twente/Heracles Academy, tim U-21 bersama dari kedua klub, setelah muncul dari akademi sepak bola Twente.[4] Dia seharusnya menjadi bagian dari tim sepak bola U-21 pada musim 2020-21, tetapi setelah menjalani uji coba di Heracles dan FC Twente, kedua klub tersebut ingin merekrutnya. Dia akhirnya memilih Twente, di mana dia menandatangani kontrak tiga tahun pada Juli 2020 dan bergabung dengan tim utama mereka.[5][6]
Pada 12 September 2020, ia menjalani debut profesionalnya sebagai starter dalam pertandingan kandang melawan Fortuna Sittard. Ia memberikan asis yang menjadi awal dari gol yang dicetak oleh Queensy Menig, yang membawa Twente menang dengan skor 2-0.[7]
Parma
Pada 31 Januari 2022, Oosterwolde menandatangani kontrak dengan Klub Parma di Italia dengan status pinjaman dengan opsi pembelian.[8] Pada tanggal 5 Februari 2022, ia menjalani debutnya bersama tim saat menghadapi Benevento di Serie B.
Fenerbahce
Pada 30 Januari 2023, Oosterwolde menandatangani kontrak empat setengah tahun dengan tim asal Turki, Fenerbahçe, dengan nilai transfer sebesar €6 juta.[9][10]
Dia melakukan debut kontinentalnya dalam kemenangan 1-0 UEFA Europa League atas Sevilla pada 16 Maret 2023.[11] Pada tanggal 24 Agustus 2023, ia mencetak gol pertamanya bersama tim saat melawan klub masa kecilnya, Twente, dalam laga Liga Champions Eropa, Fenerbahçe menang dengan skor 5-1.[12]
.jpg)
