Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs) adalah album kompilasi oleh band progressive metal/rockDream Theater yang dirilis oleh Rhino Records pada tanggal 1 April 2008. Judul dari album ini menyindir lagu radio hit sepanjang masa mereka, "Pull Me Under", dan ditambah dengan 21 lagu lainnya. di dalam album ini terdapat tiga lagu dari album Images and Words yang di ''remix'' oleh Kevin Shirley: "Pull Me Under", "Take the Time", dan "Another Day". Terdapat juga sebuah lagu pada era-Awake: "Lie", dan rekaman ulang dari sesi Images and Words: "To Live Forever", yang belum pernah dirilis pada album sebelumnya. Beberapa versi single edit juga ditampilkan di kompilasi ini.
Lagu-lagu dibagi dalam dua disc: yang pertama, dijuluki "The Dark Side", fitur berat, lagu yang kental dengan nuansa metal, sedangkan yang kedua, berjudul "The Light Side", sisi lagu yang berirama melodi ringan.
