Doksorubisin

Nama sistematis (IUPAC)
(7S,9S)-7-[(2R,4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-6,9,11-trihydroxy-9-(2-hydroxyacetyl)-4-methoxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
Data klinis
Nama dagang Adriamycin, Doxil, Caelyx, Myocet
AHFS/Drugs.com monograph
MedlinePlus a682221
Kat. kehamilan D(AU) D(US)
Status hukum Harus dengan resep dokter (S4) (AU) ℞-only (CA) POM (UK) ℞-only (US)
Rute Intravena, intravesikal
Data farmakokinetik
Bioavailabilitas 5% (Oral)
Ikatan protein 75%[1]
Metabolisme Hati
Waktu paruh Triphasic; 12 minutes, 3.3 hours, 30 hours. Mean: 1-3 hours[1][2]
Ekskresi Urin (5-12%), feces (40-50%)[1]
Pengenal
Nomor CAS 23214-92-8 YaY
Kode ATC L01DB01
PubChem CID 31703
Ligan IUPHAR 7069
DrugBank DB00997
ChemSpider 29400 YaY
UNII 80168379AG YaY
KEGG D03899 YaY
ChEBI CHEBI:28748 YaY
ChEMBL CHEMBL53463 N
Data kimia
Rumus C27H29NO11 
Massa mol. 543.52 g/mol

  • InChI=1S/C27H29NO11/c1-10-22(31)13(28)6-17(38-10)39-15-8-27 (36,16(30)9-29)7-12-19(15)26(35)21-20(24(12)33)23 (32)11-4-3-5-14(37-2)18(11)25(21)34/h3-5,10,13,15, 17,22,29,31,33,35-36H,6-9,28H2,1-2H3/t10-,13-,15-,17-,22+,27-/m0/s1 N
    Key:AOJJSUZBOXZQNB-TZSSRYMLSA-N YaY

Doksorubisin, dijual di bawah nama dagang Adriamycin antara lain, adalah obat yang digunakan pada kemoterapi kanker. Hal ini umumnya digunakan dalam pengobatan berbagai macam jenis kanker, termasuk keganasan hematologi (seperti leukemia dan limfoma), berbagai jenis karsinoma (tumor solid) dan sarkoma jaringan lunak.[3] Obat ini sering digunakan dalam kemoterapi kombinasi sebagai komponen dari berbagai rejimen kemoterapi.

Efek samping umum doxorubicin diantaranya rambut rontok (terlihat pada sebagian besar dari mereka yang diberi obat ini), mielosupresi, mual dan muntah (30-90% pasien), mukositis, esofagitis, diare, reaksi kulit (termasuk sindrom tangan dan kaki) dan pembengkakan dan kemerahan lokal di sepanjang vena di mana obat ini disampaikan.[2][4] Efek samping lain yang kurang umum diantaranya hipersensitivitas (termasuk anafilaksis), kerusakan jantung dan disfungsi hati.[4] Beberapa orang mengalami perubahan warna merah dari urin mereka, kadang-kadang sampai 1 sampai 2 hari setelah pengobatan.[5] Obat ini adalah antrasiklin antibiotik antitumor (catatan: dalam konteks ini, ini tidak berarti obat ini digunakan untuk mengobati infeksi bakteri) yang berkaitan erat dengan produk alami daunomycin. Seperti semua antrasiklin, obat ini bekerja dengan interkalasi DNA.

Doksorubisin termasuk dalam Daftar Obat Esensial Organisasi Kesehatan Dunia, daftar obat paling penting yang dibutuhkan dalam sistem kesehatan dasar.[6] Obat ini diberikan secara intravena sebagai garam hidroklorida.[2] Doksorubisin adalah fotosensitif, wadahnya sering ditutupi oleh aluminium bag dan/atau coklat kertas lilin untuk mencegah cahaya dari mempengaruhinya.[2] Doksorubisin juga tersedia dalam bentuk kapsul liposom- sebagai Doxil, Myocet, dan Caelyx, meskipun juga harus diberikan melalui injeksi intravena.[2] Obat ini dibuat dari spesies bakteri.[2]

Penggunaan medis

Doksorubisin ini umumnya digunakan untuk mengobati leukemia dan limfoma Hodgkin, serta kanker kandung kemih, payudara, perut, paru-paru, ovarium, tiroid, sarkoma jaringan lunak, multiple myeloma, dan lain-lain.[2][4] Umumnya digunakan doxorubicin yang mengandung rejimen adalah AC (Adriamisin, siklofosfamida), TAC (Taxotere, AC), ABVD (Adriamycin, bleomycin, vinblastin, dakarbazin), BEACOPP, CHOP (siklofosfamid, hydroxydaunorubicin, vinkristin, prednison) dan FAC (5-fluorouracil, adriamisin, siklofosfamid).[2]

Referensi

  1. ^ a b c "(doxorubicin) dosing, indications, interactions, adverse effects, and more". Medscape Reference. WebMD. Diakses tanggal 15 April 2014. 
  2. ^ a b c d e f g h Brayfield, A, ed. (19 December 2013). "Doxorubicin". Martindale: The Complete Drug Reference. Pharmaceutical Press. Diakses tanggal 15 April 2014.  Kesalahan pengutipan: Tanda <ref> tidak sah; nama "MD" didefinisikan berulang dengan isi berbeda
  3. ^ Tacar, O; Sriamornsak, P; Dass, CR (February 2013).
  4. ^ a b c Rossi, S, ed. (2013).
  5. ^ "Doxorubicin: MedlinePlus Drug Information". www.nlm.nih.gov.
  6. ^ "19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015)" (PDF).

Pranala luar