Bandara ini telah menorehkan berbagai peristiwa sejarah. Setelah ditutup sebagai pangkalan aktif Angkatan Udara Amerika Serikat pada awal 1970-an, sebuah rencana ambisius oleh mantan GubernurNelson Rockefeller untuk memperluas dan mengembangkan bandara ini berujung pada bentrok dengan pemilik tanah setempat yang berakhir dengan reformasi hukum domain eminen negara bagian New York, tetapi belum ada pembangunan yang dilaksanakan di lahan yang dibeli.
Tahun 1981, 52 sandera Amerika Serikat yang ditahan di Iran pulang ke Amerika Serikat melalui Stewart. Pada tahun 2000, bandara ini menjadi bandar udara komersial pertama di Amerika Serikat yang mengalami privatisasi ketika National Express Group dari Britania Raya menyewa bandara ini selama 99 tahun. Setelah menunda rencananya mengubah nama fasilitas ini setelah ditentang penduduk setempat, grup tersebut menyatakan menjual haknya kepada pihak bandara.[5]
Pada tanggal 25 Januari 2007, dewan Port Authority of New York and New Jersey setuju mengakusisi sisa sewa selama 93 tahun, secara efektif mengakhiri eksperimen privatisasi ini.[6] Port Authority mengambil alih bandara ini pada tanggal 1 November 2007. Tahun 2008, AFCO AvPorts mendapatkan kontrak mengoperasikan fasilitas ini.
