Triptofol

Triptofol

Nama
Nama IUPAC (preferensi) 2-(1H-Indol-3-il)etan-1-ol
Nama lain Indola-3-etanol 3-Indola etil alkohol (Indol-3-il)etanol IEt 2-Indolil(3)-etanol
Penanda
Nomor CAS	526-55-6^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:17890
ChEMBL	ChEMBL226545
ChemSpider	10235
Nomor EC
PubChem CID	10685
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	5809LZ7G1U^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2060173
InChI InChI=1S/C10H11NO/c12-6-5-8-7-11-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,11-12H,5-6H2 Key: MBBOMCVGYCRMEA-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCO
Sifat
Rumus kimia	C10H11NO
Massa molar	161,20 g·mol^−1
Titik lebur	59 °C (138 °F; 332 K)
Bahaya
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Referensi

Spektrum tampak UV dari triptofol.

Triptofol adalah sebuah alkohol aromatik yang dapat menginduksi tidur pada manusia. Triptofol ditemukan dalam anggur sebagai produk sekunder dari fermentasi etanol. Senyawa ini pertama kali dideskripsikan oleh Felix Ehrlich pada tahun 1912. Ia juga diproduksi oleh parasit tripanosoma pada penyakit tidur.

Triptofol terbentuk di hati sebagai efek samping dari pengobatan disulfiram.[2]

Kemunculan alami

Triptofol dapat ditemukan pada jarum[3] atau biji Pinus sylvestris.[4] Senyawa ini diproduksi oleh parasit tripanosoma (Trypanosoma brucei) pada penyakit tidur.[2][5] Triptofol ditemukan dalam anggur[6] dan bir sebagai produk sekunder dari fermentasi etanol[7] (produk yang juga dikenal sebagai kongener) oleh Saccharomyces cerevisiae. Ia juga merupakan otoantibiotik yang diproduksi oleh jamur Candida albicans.[8] Ia juga dapat diisolasi dari spons laut Ircinia spiculosa.[9]

Metabolisme

Biosintesis

Triptofol pertama kali dideskripsikan oleh Felix Ehrlich pada tahun 1912. Ehrlich mendemonstrasikan bahwa, pada dasarnya, khamir menyerang asam amino alami dengan cara memecah karbon dioksida dan mengganti gugus amino dengan hidroksil. Melalui reaksi ini, triptofan menghasilkan triptofol.[10] Triptofan pertama-tama dideaminasi menjadi 3-indolapiruvat. Ia kemudian didekarboksilasi[11] menjadi indola asetaldehida oleh indolapiruvat dekarboksilase. Indola asetaldehida kemudian diubah menjadi triptofol oleh alkohol dehidrogenase.[12]

Triptofol terbentuk dari triptofan, bersama dengan asam indola-3-asetat pada tikus yang terinfeksi oleh Trypanosoma brucei gambiense.[13]

Konversi triptofan menjadi asam indola-3-asetat dan/atau triptofol yang efisien dapat dilakukan oleh beberapa spesies jamur dalam genus Rhizoctonia.[14]

Biodegradasi

Pada Cucumis sativus (mentimun), enzim indola-3-asetaldehida reduktase (NADH) dan indola-3-asetaldehida reduktase (NADPH) menggunakan triptofol untuk membentuk (indol-3-il)asetaldehida.[15]

Glikosida

Alga uniseluler Euglena gracilis mengubah triptofol eksogen menjadi dua metabolit utama: triptofol galaktosida dan sebuah senyawa yang tidak diketahui (ester triptofol), serta sejumlah kecil asam indola-3-asetat, triptofol asetat, dan triptofol glukosida.[16]

Efek biologis

Triptofol dan turunannya 5-hidroksitriptofol dan 5-metoksitriptofol, menginduksi tidur pada tikus. Triptofol menginduksi keadaan seperti tidur yang berlangsung kurang dari satu jam pada dosis 250 mg/kg dose.[17] Senyawa ini mungkin berperan dalam mekanisme tidur fisiologis.[18] Ia mungkin merupakan sebuah analog fungsi dari serotonin atau melatonin, senyawa yang terlibat dalam pengaturan tidur.

Triptofol menunjukkan genotoksisitas secara in vitro.[19]

Triptofol adalah molekul pengindraan kuorum untuk khamir Saccharomyces cerevisiae.[20] Ia juga ditemukan dalam aliran darah pasien dengan tripanosomiasis kronis. Oleh karena itu, ia mungkin merupakan molekul pengindraan kuorum untuk parasit tripanosoma.[19]

Dalam kasus infeksi tripanosoma, triptofol menurunkan respons imun inang.[21]

Karena terbentuk di hati setelah konsumsi etanol atau pengobatan disulfiram, senyawa ini juga dikaitkan dengan studi mengenai alkoholisme.[2][17] Pirazola dan etanol telah terbukti menghambat konversi triptofol eksogen menjadi asam indola-3-asetat dan mempotensiasi efek hipotermia yang menginduksi tidur dari triptofol pada tikus.[22]

Ia adalah promotor pertumbuhan segmen hipokotil mentimun.[23] Tindakan auksin dalam hal pembentukan embrio bahkan lebih baik untuk triptofol arabinosida pada fragmen hipokotil mentimun Cucurbita pepo.[24]

Lihat pula

• Kimia anggur
• Indola-3-karbinol
• Asam indola-3-butirat

Referensi

1. GHS: Sigma-Aldrich 115460
2. Cornford, E. M.; Bocash, W. D.; Braun, L. D.; Crane, P. D.; Oldendorf, W. H.; MacInnis, A. J. (1979). "Rapid distribution of tryptophol (3-indole ethanol) to the brain and other tissues". Journal of Clinical Investigation. 63 (6): 1241–1248. doi:10.1172/JCI109419. PMC 372073 . PMID 447842. 
3. Sandberg, Göran (1984). "Biosynthesis and metabolism of indole-3-ethanol and indole-3-acetic acid by Pinus sylvestris L. Needles". Planta. 161 (5): 398–403. Bibcode:1984Plant.161..398S. doi:10.1007/BF00394569. PMID 24253838.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
4. Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). "Dynamics of indole-3-acetic acid and indole-3-ethanol during development and germination of Pinus sylvestris seeds". Physiologia Plantarum. 71 (4): 411–418. doi:10.1111/j.1399-3054.1987.tb02876.x. 
5. Richard Seed, John; Seed, Thomas M.; Sechelski, John (1978). "The biological effects of tryptophol (indole-3-ethanol): Hemolytic, biochemical and behavior modifying activity". Comparative Biochemistry and Physiology C. 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6. PMID 28889. 
6. Gil, C.; Gómez-Cordovés, C. (1986). "Tryptophol content of young wines made from Tempranillo, Garnacha, Viura and Airén grapes". Food Chemistry. 22: 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9. 
7. Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). "On the presence in wine of tyrosol, tryptophol, phenylethyl alcohol and gamma-butyrolactone, secondary products of alcoholic fermentation". Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série D. 261 (8): 1915–6. PMID 4954284.  (Article in French)
8. Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). "Phenethyl alcohol and tryptophol: Autoantibiotics produced by the fungus Candida albicans". Science. 163 (3863): 192–4. Bibcode:1969Sci...163..192L. doi:10.1126/science.163.3863.192. PMID 5762768.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
9. Erdoğan, İlkay; Sener, B; Higa, T (2000). "Tryptophol, a plant auxin isolated from the marine sponge Ircinia spinulosa". Biochemical Systematics and Ecology. 28 (8): 793–794. Bibcode:2000BioSE..28..793E. doi:10.1016/S0305-1978(99)00111-8. PMID 10856636. 
10. Richard W. Jackson (1930). "A synthesis of tryptophol" (PDF). Journal of Biological Chemistry. 88 (3): 659–662. 
11. Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). "The catabolism of amino acids to long chain and complex alcohols in Saccharomyces cerevisiae". The Journal of Biological Chemistry. 278 (10): 8028–34. doi:10.1074/jbc.M211914200 . PMID 12499363. 
12. Pathway: tryptophan degradation VIII (to tryptophol) at BioCyc.org
13. Stibbs, H. H.; Seed, J. R. (1975). "Short-Term Metabolism of \14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense". Journal of Infectious Diseases. 131 (4): 459–62. doi:10.1093/infdis/131.4.459. PMID 1117200. 
14. Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi and Kunihiko Syono (1996). "Efficient Conversion of L-Tryptophan to Indole-3-Acetic Acid and/or Tryptophol by Some Species of Rhizoctonia". Plant Cell Physiol. 37 (7): 899–905. doi:10.1093/oxfordjournals.pcp.a029037 . Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link)
15. Brown HM, Purves WK (1976). "Isolation and characterization of indole-3-acetaldehyde reductases from Cucumis sativus". J. Biol. Chem. 251 (4): 907–13. doi:10.1016/S0021-9258(17)33779-1 . PMID 2607. 
16. Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). "Formation of Tryptophol Galactoside and an Unknown Tryptophol Ester in Euglena gracilis". Plant Physiology. 76 (4): 889–93. doi:10.1104/pp.76.4.889. PMC 1064400 . PMID 16663965. 
17. Cornford, Eain M.; Crane, Paul D.; Braun, Leon D.; Bocash, William D.; Nyerges, Anthony M.; Oldendorf, William H. (1981). "Reduction in Brain Glucose Utilization Rate after Tryptophol (3-Indole Ethanol) Treatment". Journal of Neurochemistry. 36 (5): 1758–65. doi:10.1111/j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID 7241135.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
18. Feldstein, A.; Chang, F.H.; Kucharski, J.M. (1970). "Tryptophol, 5-hydroxytryptophol and 5-methoxytryptophol induced sleep in mice". Life Sciences. 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID 5444013. 
19. Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). "Assessment of Tryptophol Genotoxicity in Four Cell Lines in Vitro: A Pilot Study with Alkaline Comet Assay". Archives of Industrial Hygiene and Toxicology. 62 (1): 41–49. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090 . PMID 21421532. 
20. Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). "Transcriptional control of the quorum sensing response in yeast". Molecular BioSystems. 6 (1): 134–41. doi:10.1039/B913579K. PMID 20024075. 
21. Ackerman, S. B.; Seed, J. R. (1976). "The effects of tryptophol on immune responses and its implications toward trypanosome-induced immunosuppression". Experientia. 32 (5): 645–7. doi:10.1007/BF01990212. PMID 776647.  Parameter |s2cid= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
22. Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). "Tryptophol levels in mice injected with pharmacological doses of tryptophol, and the effect of pyrazole and ethanol on these levels". Life Sciences. 21 (11): 1603–10. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID 600013. 
23. Rayle, DL; Purves, WK (1967). "Isolation and Identification of Indole-3-Ethanol (Tryptophol) from Cucumber Seedlings". Plant Physiology. 42 (4): 520–524. doi:10.1104/pp.42.4.520. PMC 1086576 . PMID 16656532. 
24. Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). "Induction of embryogenic callus in Cucurbita pepo hypocotyl explants by indole-3-ethanol and its sugar conjugates". Physiologia Plantarum. 64 (2): 237–242. doi:10.1111/j.1399-3054.1985.tb02342.x.