Safranin

Safranin

Padatan safranin Safranin di larutan cair
Nama
Nama IUPAC (preferensi) 3,7-Diamino-2,8-dimetil-5-fenilfenazin-5-ium klorida
Penanda
Nomor CAS	477-73-6^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:197447^N
ChemSpider	2005991^Y
Nomor EC
PubChem CID	2723800
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	XTX0YXU2HV^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60874047
InChI InChI=1S/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H^Y Key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C20H18N4.ClH/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17;/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22);1H Key: OARRHUQTFTUEOS-UHFFFAOYAR InChI=1/C20H18N4/c1-12-8-17-19(10-15(12)21)24(14-6-4-3-5-7-14)20-11-16(22)13(2)9-18(20)23-17/h3-11H,1-2H3,(H3,21,22)/p+1
SMILES [Cl-].n1c4c([n+](c2c1cc(c(N)c2)C)c3ccccc3)cc(c(c4)C)N
Sifat
Rumus kimia	C20H19ClN4
Massa molar	350,85 g·mol^−1
Kelarutan dalam air	Larut
Bahaya
Piktogram GHS	[1]
Keterangan bahaya GHS	{{{value}}}
Pernyataan bahaya GHS	H315, H318[1]
Langkah perlindungan GHS	P264, P280, P302+352, P305+351+338, P310, P332+313, P362[1]
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Safranin (Safranin O atau merah dasar 2) adalah pewarna biologis yang digunakan dalam histologi dan sitologi. Safranin digunakan sebagai pewarna tandingan dalam beberapa protokol pewarnaan, yang mewarnai inti sel menjadi merah. Ini adalah pewarna tandingan klasik dalam pewarnaan Gram dan pewarnaan endospora. Safranin juga dapat digunakan untuk mendeteksi tulang rawan,[2] musin, dan granula sel mast.

Safranin biasanya memiliki struktur kimia yang ditunjukkan di sebelah kanan (kadang-kadang digambarkan sebagai dimetil safranin). Ada juga trimetil safranin, yang memiliki gugus metil tambahan pada posisi orto (lihat pola substitusi Arena) pada cincin bawah. Kedua senyawa tersebut pada dasarnya berperilaku identik dalam aplikasi pewarnaan biologis, dan sebagian besar produsen safranin tidak membedakan keduanya. Sediaan safranin komersial sering kali mengandung campuran kedua jenis tersebut.

Safranin juga digunakan sebagai indikator redoks dalam kimia analisis.

Safranina

Safranina adalah senyawa azonium dari 2,8-dimetil-3,7-diaminofenazin yang simetris. Senyawa ini diperoleh melalui oksidasi gabungan satu molekul para-diamina dengan dua molekul amina primer; melalui kondensasi senyawa para-aminoazo dengan amina primer, dan melalui aksi para-nitrosodialkilanilina dengan basa sekunder seperti difenilmetafenilenadiamin. Senyawa ini berupa padatan kristal yang menunjukkan kilau metalik hijau yang khas; senyawa ini mudah larut dalam air dan berwarna merah atau ungu. Senyawa ini merupakan basa kuat dan membentuk garam monasam yang stabil. Larutan alkoholnya menunjukkan fluoresensi kuning-merah.[3]

Senyawa ini dapat dengan mudah diazotisasi, dan garam diazonium ketika direbus dengan alkohol menghasilkan aposafranina atau benzena indulina, C₁₈H₁₂N₃. Friedrich Kehrmann menunjukkan bahwa aposafranina dapat didiazotasi dengan adanya asam sulfat pekat dingin, dan garam diazonium yang direbus dengan alkohol menghasilkan garam fenilfenazonium. Aposafranina, C₁₈H₁₂N₂O, terbentuk dengan memanaskan aposafranina dengan asam klorida pekat. Ketiga senyawa ini mungkin dapat direpresentasikan sebagai orto- atau para-kuinona. "Safranin" yang diperdagangkan adalah orto-tolusafranin. Zat warna anilin pertama yang disiapkan dalam skala produksi adalah mauvein, yang diperoleh oleh Sir William Henry Perkin dengan memanaskan anilin mentah dengan kalium dikromat dan asam sulfat.[3]

Mauvein diubah menjadi parasafranin (1,8-dimetilsafranin) oleh Perkin pada tahun 1878 melalui kehilangan oksidatif/reduktif gugus 7N-para-tolil.[4] Safranin lain yang terkenal adalah fenosafranin (C.I. 50200, 3,7-diamino-5-fenilfenazinium klorida) yang banyak digunakan sebagai pewarna histologis, fotosensitizer dan probe redoks.[5]

Referensi

1. "Safety Data Sheet: Safranin O" (PDF). LabChem. Diarsipkan dari versi asli (PDF) tanggal 10 March 2016. Diakses tanggal 10 March 2016.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
2. Rosenberg L (1971). "Chemical Basis for the Histological Use of Safranin O in the Study of Articular Cartilage". J Bone Joint Surg Am. 53 (1): 69–82. doi:10.2106/00004623-197153010-00007. PMID 4250366. Diarsipkan dari versi asli (abstract) tanggal 2008-04-17.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)
3.  Satu atau lebih kalimat sebelum ini menyertakan teks dari suatu terbitan yang sekarang berada pada ranah publik: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Safranine". Encyclopædia Britannica. 23 (edisi ke-11). Cambridge University Press. hlm. 1000. 
4. W. H. Perkin F.R.S. (1879). "LXXIV.—On mauveine and allied colouring matters". J. Chem. Soc., Trans. 35: 717–732. doi:10.1039/CT8793500717. 
5. Zucca, Paolo; Vinci, Carla; Rescigno, Antonio; Dumitriu, Emil; Sanjust, Enrico (14 April 2010). "Is the bleaching of phenosafranine by hydrogen peroxide oxidation catalyzed by silica-supported 5,10,15,20-tetrakis-(sulfonatophenyl)porphine-Mn(III) really biomimetic?". Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 321 (1–2): 27–33. doi:10.1016/j.molcata.2010.01.015.