Asilasi

Dalam kimia, asilasi (secara formal, tetapi jarang digunakan: alkanoilasi) adalah proses adisi gugus asil ke sebuah senyawa. Senyawa yang menyediakan gugus asil disebut sebagai agen pengasil.

Asil halida sering digunakan sebagai agen pengasil karena ia membentuk elektrofil yang kuat ketika diberikan beberapa logam katalis. Sebagai contoh pada asilasi Friedel-Crafts menggunakan asetil klorida, CH₃COCl, sebagai agen dan aluminium klorida (AlCl₃) sebagai katalis untuk adisi gugus asetil ke benzena.:

Mekanisme reaksi ini adalah substitusi elektrofilik.

Asil halida dan anhidrida asam karboksilat juga sering digunakan sebagai agen pengasil untuk mengasilasi amina menjadi amida atau mengasilasi alkohol menjadi ester. Dalam hal ini, amina dan alkohol adalah nukleofil; mekanismenya adalah adisi-eliminasi nukleofilik. Asam suksinat juga umumnya digunakan pada beberapa tipe asilasi yang secara khusus disebut suksinasi. Oversuksinasi terjadi ketika lebih dari satu suksinat diadisi ke sebuah senyawa tunggal. Contoh industri asilasi adalah sintesis aspirin, di mana asam salisilat diasilasi oleh asetat anhidrida.

Lihat pula

• asetil
• ketena
• indikator
• sintesis kimia

Referensi

• NIH Thesaurus Diarsipkan 2007-08-25 di Wayback Machine.