Transalkilasi

Industri petrokimia Gazprom. Industri ini banyak menggunakan reaksi transalkilasi.[1]

Transalkilasi adalah reaksi kimia yang melibatkan transfer gugus alkil dari satu senyawa organik kepada senyawa organik yang lain. Reaksi ini digunakan untuk mentransfer gugus metil dan etil antara cincin benzena. Reaksi ini merupakan nilai khusus dalam industri petrokimia[1] untuk memproduksi p-xilena, stirena,[2] dan senyawa aromatik lainnya. Motivasi untuk menggunakan reaksi transalkilasi didasarkan pada perbedaan dalam produksi dan permintaan untuk benzena, toluena, dan xilena. Transalkilasi dapat mengkonversi toluena, yang diproduksi berlebih, menjadi benzena dan xilena.[3] Zeolit sering digunakan sebagai katalis dalam reaksi transalkilasi.[4]

Disproporsionasi

Reaksi toluena menghasilkan benzena dan xilena

Transalkilasi, seperti yang digunakan oleh industri petrokimia, sering digunakan untuk mengkonversi toluena menjadi benzena dan xilena. Hal ini dicapai melalui reaksi disproporsionasi toluena di mana satu molekul toluena mentransfer gugus metilnya terhadap satu dengan lainnya. Reaksi ini tidak selektif, dan xilena yang dihasilkan dapat menjadi orto, meta, atau para. Adanya permintaan yang lebih tinggi untuk para-xilena, sehingga sering kali dipisahkan, dan campuran dibiarkan untuk kembali dalam kesetimbangan untuk memberikan produk para kembali.[3]

Dietilbenzena

Dietilbenzena timbul sebagai produk samping alkilasi benzena dengan etilena, yang dilakukan pada skala yang sangat besar. Karena hanya ada satu pasar yang terbatas untuk dietilbenzena, banyak yang didaur ulang oleh transalkilasi untuk menghasilkan etilbenzena:[1]

C₆H₄(C₂H₅)₂ + C₆H₆ → 2 C₆H₅C₂H₅

Rasio M/R

Transalkilasi toluena dan trimetilbenzena menghasilkan xilena. Dalam contoh ini, rasio M/R nya adalah 2.

Jenis reaksi juga dapat dilakukan dengan toluena dan trimetilbenzena untuk menghasilkan xilena. Reaksi ini terjadi melalui kesetimbangan, sehingga produk tersebut bukan xilena murni. Banyak produk yang diproduksi dengan berbagai jumlah gugus metil. Jumlah dalam setiap produk yang dihasilkan tergantung pada rasio M/R. Ini merupakan rasio jumlah gugus metil terhadap jumlah cincin benzena di semua substrat. Misalnya, dalam disproporsionasi toluena, rasio M/R nya adalah 1. Reaksi samping di mana alkana diproduksi mengurangi jumlah gugus metil yang tersedia yang menurunkan rasio M / R. Hal ini dapat diatasi dengan menambahkan senyawa dengan gugus metil yang memiliki jumlah lebih tinggi, seperti trimetilbenzena. Rasio produk yang dihasilkan hanya bergantung pada rasio M/R sehingga bahan awal yang berbeda dapat menghasilkan senyawa yang sama melalui transalkilasi.[3]

Katalis zeolit

Citra Zeolit-A pada mikroskop elektron.

Reaksi transalkilasi sering dilakukan dengan menggunakan katalis zeolit. Zeolit merupakan padatan kristal yang terdiri atas AlO₄ dan SiO₄. Kristal ini berpori secara alami dengan berbagai ukuran pori. Zeolit dari berbagai ukuran digunakan untuk transalkilasi pada substrat yang berbeda. Misalnya, zeolit dengan ukuran pori 5.5Å cocok untuk transalkilasi trimetilbenzena.[3]

Lihat pula

• Alkilasi
• Substitusi elektrofilik aromatik
• Substitusi nukleofilik aromatik
• Reaksi Friedel-Crafts
• Asilasi
• Transesterifikasi

Referensi

1. Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke "Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_227
2. "Styrene process with recycle from dehydrogenation zone". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-03-20. Diakses tanggal 2017-02-17. 
3. Tsai, Tseng-Chang "Disproportionation and transalkylation of alkylbenzenes over zeolite catalysts". Elsevier Science, 1999
4. US application 20100022814, Goncalvez De Almeida; Jose Luis & Berna Tejero et al., "Catalytic transalkylation of dialkyl benzenes", diterbitkan tanggal 28 Januari 2010, diberikan kepada Petroquimica Espanola, S.A. Petresa 

Pranala luar

• Proses dan peralatan untuk produksi etil benzena dan transalkilasi menjadi xilena Diarsipkan 2012-03-20 di Wayback Machine.
• Proses transalkilasi Diarsipkan 2011-09-27 di Wayback Machine.
• Transalkilasi dialkilbenzena
• Proses transalkilasi Exxon Mobil
• Transalkilasi dalam Industri Petrokimia Diarsipkan 2014-11-26 di Wayback Machine.