Asam kloroasetat

Asam kloroasetat

Nama
Nama IUPAC (preferensi) Chloroacetic acid
Nama IUPAC (sistematis) Asam kloroasetat
Nama lain 2-Asam kloroasetatik 2-Asam kloroetanoik
Penanda
Nomor CAS	79-11-8^Y
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif
3DMet	{{{3DMet}}}
ChEBI	CHEBI:27869^Y
ChEMBL	ChEMBL14090^Y
ChemSpider	10772140^Y
Nomor EC
KEGG	D07677^Y
PubChem CID	300
Nomor RTECS	{{{value}}}
UNII	5GD84Y125G^Y
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4020901
InChI InChI=1S/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)^Y Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C2H3ClO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5) Key: FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYAR
SMILES ClCC(O)=O
Sifat
Rumus kimia	C2H3ClO2
Massa molar	94,49 g·mol^−1
Penampilan	Tidak berwarna atau kristal putih
Densitas	1.58 g•cm^−3
Titik lebur	63 °C (145 °F; 336 K)
Titik didih	1.893 °C (3.439 °F; 2.166 K)
Kelarutan dalam air	85.8 g/100mL (25 °C)
Kelarutan	Larut dalam metanol, aseton, dietil eter, benzena, kloroform, etanol
log P	0.22
Tekanan uap	0.22 hPa
Keasaman (pKa)	2.86[1]
Suseptibilitas magnetik (χ)	-48.1•10^−6 cm^3/mol
Indeks bias (nD)	1.4351 (55 °C)
Struktur
Struktur kristal	Monoklinik
Termokimia
Kapasitas kalor (C)	144.02 J/K mol
Entalpi pembentukan standar (ΔfH^o)	-490.1 kJ/mol
Bahaya
Bahaya utama	zat alkilasi
Lembar data keselamatan	External MSDS
Frasa-R	R25 R34 R50
Frasa-S	S23 S37 S45 S61
Titik nyala	126 °C (259 °F; 399 K)
Suhu swasulut	< 500 °C (932 °F; 773 K)
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
LD50 (dosis median)	165 mg/kg (tikus, oral)
Senyawa terkait
Senyawa terkait	2-Asam kloropropionat Sodium kloroasetat
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini ^YN ?)
Referensi

Asam kloroasetat, dalam industri disebut asam monokloroasetat (MCA), adalah senyawa organoklorida dengan rumus ClCH₂CO₂H. Asam karboksilat merupakan bahan penyusun yang berguna dalam sintesis organik.

Riwayat

Asam kloroasetat pertama kali dibuat (dalam bentuk tidak murni) oleh ahli kimia Prancis Félix LeBlanc (1813–1886) pada 1843 dengan mengklorinasi asam asetat di bawah sinar matahari,[2] dan pada 1857 (dalam bentuk murni) oleh ahli kimia Jerman Reinhold Hoffmann (1831–1919) dengan cara merefluks asam asetat glasial dengan klorin di bawah sinar matahari.[3] Masih pada 1857, ahli kimia Prancis lainnya yaitu Charles Adolphe Wurtz, mereaksikan kloroasetil klorida (ClCH₂COCl) dengan air.[4]

Referensi

1. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. (1959). "498. The dissociation constants of some symmetrically disubstituted succinic acids". Journal of the Chemical Society. 1959: 2492–2498. doi:10.1039/JR9590002492. 
2. LeBlanc, Félix (1844) "Recherches sur les produits dérivés de l'éther acétique par l'action du chlore, et en particulier sur l'éther acétique perchloruré," Annales de Chimie et de Physique, 3rd series, 10 : 197–221 ; see especially p. 212
3. Hoffmann, Reinhold (1857) "Ueber Monochloressigsäure" (On mono-chloroacetic acid), Annalen der Chemie und Pharmacie, 102 (1) : 1–20.
4. Wurtz, Adolphe (1857) "Note sur l'aldéhyde et sur le chlorure d'acétyle" (Note on aldehyde and on acetyl chloride), Annales de chimie et de physique, 3rd series, 49 : 58–62, see p. 61.