莫蘭生於美國明尼蘇達州的聖保羅,其父親來自法國的移民Jules Adelard Cunin,母親來自加拿大的Marie Diana Gobeil。莫蘭曾在聖保羅的一間私立天主教學校Cretin-Derham Hall(英语:Cretin-Derham Hall High School)高中上學,但也加入了當地的青少年幫派,並在18歲時離開了學校。後來他在搶劫商店時被抓,送進州份青少年懲教所,而且在21歲之前被關進獄中三次。隨後他逃到芝加哥,在那裡他被捉到試圖搶劫一個倉庫、參與一個偷馬的集團、參與涉及一名警察死亡的搶劫,以及搶劫一輛貨運汽車,為此他被判處各種監禁和牢獄之災。
1929年2月14日,由於臭名昭著的情人節大屠殺,莫蘭的幫派受到了沉重的打擊。前一天,一個誘人的來電告訴莫蘭,一車的威士忌剛從密芝根州的底特律運來,他可以以低廉的價格獲得它。他命令在第二天上午10點半把威士忌送到北克拉克街(North Clark Street)的S.M.C.運輸公司的車庫,他把他的走私私酒貨車放在那裡。兩名槍手裝扮成芝加哥警察,另外兩名便衣人員將莫蘭的7個手下排成一列,靠在倉庫的牆上,並將他們槍殺。然而,「襲擊」的主要目標莫蘭,卻避開屠殺,因為他當天已決定要睡覺。如果他們知道他不在那裡,他們可能會把攻擊推遲到另一天。另一名北邊幫人Al Weinshank被一位發出攻擊信號的哨兵誤認為是莫蘭。
由於鄰居沒有報告,救援人員遲遲沒有趕到現場,當鄰居看到兩名「警察」從聽到槍聲的地方離開時,以為已經處理好事情。當警察趕到現場時,其中6人被殺死,另一人瀕臨死亡。第七名男子法蘭克·古森伯格(英语:Frank Gusenberg)被送往醫院,他按照黑幫的沉默法則(英语:Code of silence)拒絕指認兇手,其後死亡了。當莫蘭看到這場大屠殺時,他打破了黑幫法則,指控卡彭是兇手。沒有人被定罪,卡彭否認參與屠殺。然而,卡彭被傳喚出庭,但兩次都聲稱自己生病了。這招伎倆奏效,卡彭從未被定罪。