希拉蕊與克里斯蒂·卡爾森·羅馬諾(Christy Carlson Romano)及加里·科爾(Gary Cole)一起參與演出了迪士尼頻道的電視電影《女兵報到》(Cadet Kelly)。這部電影成為了迪士尼頻道十九年來觀眾最多的影片。她出演主要角色的第一部放映影片是2003年與法蘭基·莫尼(Frankie Muniz)合作的《小鬼特務》(Agent Cody Banks)。這部電影的成功足以允許它進行續集的拍攝,但希拉蕊並沒有參與。同年,希拉蕊演出《十二生笑》(Cheaper by the Dozen)並扮演劇中史提夫·馬丁(Steve Martin)及邦妮·亨特(Bonnie Hunt)所飾父母的12個兒女之一。這部電影的成功,替希拉蕊帶來了相當高的收入。她在2005年的續集《二十四笑》(Cheaper by the Dozen 2)中再次出演了該角色。但續集並未獲得與第一部相當的票房與評價,且飽受了各種批評的聲浪。
2004年,希拉蕊出演了一部校園浪漫愛情電影《灰姑娘的玻璃手機》(A Cinderella Story)。這是一部不同於傳統的新版《灰姑娘》故事。並獲得了不錯票房成績,希拉蕊以及她在劇中的搭檔查德·麥可·莫瑞(Chad Michael Murray)在片中的演出表現讓人現印象深刻。該片在全球獲得了66,068,046美元的總收入[2],創造了商業上的成功。
同年,希拉蕊主演了電影《劲歌飞扬》(Raise Your Voice)。雖然一些評論對希拉蕊在該片中扮演不同以往具有戲劇性的角色給予正面評價,但這部影片仍遭到了猛烈的批評。《拉斯維加斯週刊》寫道:「簡單地將希拉蕊糟糕的演技和糟糕的歌聲以及糟糕的劇本和糟糕的導演聯合起來,《勁歌飛揚》就是一部請求大家沉默的侮辱時間的垃圾。」大多數評論也對希拉蕊在片中的歌聲持否定態度(個別評論直接指出她的聲音經過了特殊處理[3][4][5][6]),而不提她的表演。希拉蕊因為在該片中的表現獲得了金酸莓獎的「最糟糕女演員」獎項提名。該片的票房收入不盡理想,票房為$13,573,284美元。
於2004年1月發行,包括了與其姐姐海莉·朵芙(Haylie Duff)的二重唱歌曲〈The Siamese Cat Song〉。另一首歌〈Circle of Life〉由包括希拉蕊在內的眾多迪士尼明星合作完成。希拉蕊與她的姐姐[海莉·朵芙]](Haylie Duff)共同為電影《無線兩心知》的原聲專輯翻唱了The Go-Go's的〈Our Lips Are Sealed〉。該原聲專輯還包括了其他兩首希拉蕊的歌曲[10]。〈Our Lips Are Sealed〉的音樂電視在MTV頻道的「TRL」節目中受到歡迎,但卻沒有登上美國的Billboard Hot 100排行榜。
第三張專輯《Hilary Duff》
希拉蕊參與創作了幾首專輯中的歌曲,這張專輯以希拉蕊的名字命名。這張專輯的風格比《Metamorphosis》更加尖銳,更富搖滾色彩。該專輯於她17歲生日(在2004年9月)發行,並登上美國排行第二以及加拿大排行第一。該專輯至今共售出超過一百五十萬張[9],但儘管有受歡迎的的音樂電視出馬,單曲〈Fly〉仍在美國單曲排行榜上失利。該單曲以及〈Someone's Watching over Me〉都登上了澳大利亞前四十名。但由於這張專輯並沒有《Metamorphosis》成功,因此沒有再發行其他單曲。希拉蕊隨後開始了為期九個月的「Most Wanted」巡演。
第四張專輯《Most Wanted》
這張專輯(2005年)包括了希拉蕊最喜歡的前兩張專輯中的歌曲、重新混音版以及幾首受到搖滾歌手影響後創作的新歌。希拉蕊稱這不是一張成功歌曲的精選集,而是她的商業形勢告訴她該出一張新專輯了。相對於前幾張專輯,她對這張專輯有著更富創造性的掌控,同在樂隊狂野夏洛特(Good Charlotte)的男朋友喬爾·麥登(Joel Madden)和他的兄弟本吉·麥登(Benji Madden)幫助希拉蕊一起創作和製作了些新的歌曲。主打歌〈Wake Up〉得到了希拉蕊歌曲在Billboard Hot 100排行榜上的最高排名,也是她在美國獲得最高排名的單曲。這首歌的音樂電視在MTV頻道反覆播放。第二首單曲〈Beat of My Heart〉的視頻同樣很受歡迎,但該單曲本身卻並沒有登上排行榜前列。這張專輯登上了公告牌二百强专辑榜排行榜的第一名,並成為達夫第三張在加拿大獲得排行第一的專輯。截至2006年3月,該專輯已經在美國售出130萬張[11]。
達夫參與了數個慈善機構的工作,是個動物權利狂熱支持者,還是「有理想的孩子」組織的成員[18],並曾經向卡特里娜颶風的災民捐贈了250,000美元。她於2004年3月12日創建了一個服裝品牌「Stuff by Duff」,其產品在美國、加拿大和澳大利亞有售。2007年她設計了一款香水「With Love」,在歐美地區有售。