1,5-二氮杂二环［4.3.0］壬-5-烯

1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯
IUPAC名
2,3,4,6,7,8-六氫吡咯[1,2-a]嘧啶
别名 DBN
识别
CAS号 3001-72-7  checkY
ChemSpider 68826
SMILES
 
  • C1CC2=NCCCN2C1
InChI
 
  • 1/C9H12N2/c10-11-8-4-2-6-9(11)5-1-3-7(8)9/h1-6H2
InChIKey HHCBYVLNFWNEJX-UHFFFAOYAD
性质
化学式 C7H12N2
摩尔质量 124.18 g·mol⁻¹
密度 1.005 g/cm³
沸点 95–98 °C, 7.5 mmHg
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯（DBN）分子式为C7H12N2，[1]属于脒类，是有机合成中的常用试剂，具碱性。它可用于脱卤化氢反应及碱催化的重排反应中，类似的一个化合物是1,8-二氮杂二环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）。

DBN可由戊内酰胺与丙烯腈反应生成N-丙烯腈基戊内酰胺，再将氰基还原成氨基，发生分子内脱水环化制取。

参考资料

  1. ^ Savoca, Ann. C. "1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. doi:10.1002/047084289