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| 香叶基丙酮
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IUPAC名
(5E)-6,10-二甲基十一碳-5,9-二烯-2-酮
(5E)-6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
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| 别名
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丙酮牻牛儿醇、牻牛儿基丙酮[1]、(E)-香叶基丙酮、6,10-二甲基-(5E)-5,9-十一碳二烯-2-酮
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| 识别
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| CAS号
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3796-70-1
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| PubChem
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1549778
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| ChemSpider
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1266569
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| SMILES
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- CC(=CCC/C(=C/CCC(=O)C)/C)C
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| InChI
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- 1S/C13H22O/c1-11(2)7-5-8-12(3)9-6-10-13(4)14/h7,9H,5-6,8,10H2,1-4H3/b12-9+
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| InChIKey
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HNZUNIKWNYHEJJ-FMIVXFBMSA-N
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| ChEBI
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67206
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| 性质
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| 化学式
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C13H22O
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| 摩尔质量
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194.31 g·mol−1
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| 密度
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0.8698 g/cm3 (20 °C)
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| 沸点
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126-8 °C（391 K）
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| 危险性
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GHS危险性符号
 
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| GHS提示词
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Warning
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| H-术语
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H315, H411
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| P-术语
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P264, P273, P280, P302+352, P321, P332+313, P362, P391, P501
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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香叶基丙酮（英语：Geranylacetone），又称牻牛儿基丙酮，是一种不饱和酮，化学式： C13H22O。为无色油状液体。在结构上是由丙酮基和香叶基组成。香叶基丙酮是生物合成鲨烯的前体[2]。
制备
香叶基丙酮可以由乙酰乙酸乙酯与芳樟醇进行酯交换反应得到
- EtOC(O)CH
2C(O)CH
3 + C
10H
17OH → C
10H
17OC(O)CH
2C(O)CH
3 + EtOH
芳樟醇的酯化也可以用烯酮或异丙烯基甲基醚进行。得到芳樟醇酯发生卡罗尔重排就得到香叶基丙酮。香叶基丙酮是合成异植醇的前体，而异植醇是工业合成维生素E的原料。香叶基丙酮也是法尼醇和橙花叔醇等衍生物的原料[3]。
生物分布和合成
香叶基丙酮是许多植物的呈味物质，包括大米、芒果[4]和番茄等。
连同其他酮类物质、香叶基丙酮是臭氧氧化降解植物质的产物[5]。
香叶基丙酮在生物中是由类胡萝卜素经类胡萝卜素酶催化的产生[6]。
参考文献=
- ^ 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国中医药出版社. 2006: 529.
- ^ Eggersdorfer, Manfred, Terpenes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a26_205
- ^ Sell, Charles S. Terpenoids. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. 2006. ISBN 0471238961. doi:10.1002/0471238961.2005181602120504.a01.pub2.
- ^ Pino, Jorge A.; Mesa, Judith; Muñoz, Yamilie; Martí, M. Pilar; Marbot, Rolando. Volatile Components from Mango (Mangifera indica L.) Cultivars. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2005, 53 (6): 2213–2223. PMID 15769159. doi:10.1021/jf0402633.
- ^ Fruekilde, P.; Hjorth, J.; Jensen, N.R.; Kotzias, D.; Larsen, B. Ozonolysis at Vegetation Surfaces. Atmospheric Environment. 1998, 32 (11): 1893–1902. doi:10.1016/S1352-2310(97)00485-8.
- ^ Simkin, Andrew J.; Schwartz, Steven H.; Auldridge, Michele; Taylor, Mark G.; Klee, Harry J. The Tomato Carotenoid Cleavage Dioxygenase 1 Genes Contribute to the Formation of the Flavor Volatiles β-Ionone, Pseudoionone, and Geranylacetone. The Plant Journal. 2004, 40 (6): 882–892. PMID 15584954. doi:10.1111/j.1365-313X.2004.02263.x
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