甲基橙

甲基橙
IUPAC名 Sodium 4-[(4-dimethylamino)phenylazo]benzenesulfonate 4-{[4-(二甲胺基)苯基]偶氮基}苯磺酸钠
识别
CAS号	547-58-0 ^Y
PubChem	23673835
ChemSpider	16736152
SMILES	[Na+].CN(C)c2ccc(/N=N/c1ccc(cc1)S([O-])(=O)=O)cc2
InChI	1/C14H15N3O3S.Na/c1-17(2)13-7-3-11(4-8-13)15-16-12-5-9-14(10-6-12)21(18,19)20;/h3-10H,1-2H3,(H,18,19,20);/q;+1/p-1
InChIKey	STZCRXQWRGQSJD-REWHXWOFAG
UN编号	3143
性质
化学式	C14H14N3NaO3S
摩尔质量	327.33 g·mol^−1
外观	橙色或黄色固体[1]
密度	1.28 g/cm^3
熔点	>300 °C（无准确定义）
沸点	分解[1]
溶解性（水）	5 g/L (20 °C)
溶解性（乙醚）	不溶[2]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Danger
H-术语	H301
P-术语	P308, P310
主要危害	有毒 (T)
NFPA 704	0 1 0
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	60 mg/kg（大鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲基橙（英語：Methyl orange）是一种常用的酸碱指示剂，因为其在不同pH值下的颜色变化清晰明显：在25°C时，甲基橙在pH小于3.1的介质中呈红色，在pH大于4.4的介质中呈黄色。其通常用于酸碱中和滴定。

指示剂颜色

甲基橙溶液

在酸度降低的溶液中，甲基橙从红色变为橙色，最后变为黄色，而酸度增加的溶液中则相反。

甲基橙（酸碱指示剂）
低於pH 3.1 时		高於pH 4.4 时
3.1	⇌	4.4

甲基橙在25 °C（77 °F）的水中的pK_a为3.47。[3]

其他指示剂

主条目：pH指示剂

甲基橙-二甲苯蓝（酸碱指示剂）
低於pH 3.2 时		高於pH 4.2 时
3.2	⇌	4.2

由甲基橙和二甲苯蓝的溶液组成的指示剂，随着溶液碱性增强，颜色从灰紫色变为绿色。

安全性

甲基橙有突变性。[2]當甲基橙受到氧化應激時，連接芳香環的雙鍵氮原子之一會發生自由基化，並可進一步分解成活性氧或苯胺，這些物質具有致癌性並可使DNA突變。[4]許多細菌和酶也會導致這種分解。

合成

甲基橙是一種偶氮苯衍生物，可以由N,N-二甲基苯胺和對氨基苯磺酸形成重氮鹽，然後通過二甲基苯胺的親核攻擊和重新芳構化形成。[5]

光譜

甲基橙在紫外/可見光光譜上的吸收在350-550 nm之間，其峰值在464 nm。這是在綠紫色可見光範圍內，解釋了甲基橙是橙色的原因。[6]

參见

• 酸碱指示剂
• 甲基红
• 石蕊
• 酚酞
• 溴百里酚蓝
• 通用指示剂

参考资料

1. Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 3.384. ISBN 9781498754293. 
2. MSDS 互联网档案馆的存檔，存档日期2014-05-12. from ScienceLab.com, Inc. Retrieved 2011-09-24
3. Sandberg, Richard G.; Henderson, Gary H.; White, Robert D.; Eyring, Edward M. Kinetics of acid dissociation-ion recombination of aqueous methyl orange. The Journal of Physical Chemistry. 1972, 76 (26): 4023–4025. doi:10.1021/j100670a024. 
4. Wojnárovits, L; Takács, E. Irradiation treatment of azo dye containing wastewater: An overview. Radiat. Phys. Chem. 2008, 77 (3): 225–244. Bibcode:2008RaPC...77..225W. doi:10.1016/j.radphyschem.2007.05.003. 
5. Liu, Ting-ting; Shi, Chun-ling. Improvement of Methyl Orange Preparation. Guangzhou Chamical Industry. January 2005, 43 (1): 76–77. 
6. Ayed, Lamia; Khelifi, Eltaief; Jannet, Hichem Ben; Miladi, Hanene; Cheref, Abdelkarim; Achour, Sami; Bakhrouf, Amina. Response surface methodology for decolorization of azo dye Methyl Orange by bacterial consortium: Produced enzymes and metabolites characterization. Chemical Engineering Journal. 2010-11-15, 165 (1): 200–208. ISSN 1385-8947. doi:10.1016/j.cej.2010.09.018 （英语）. 

外部链接

• Informative page on different titration indicators, including methyl orange （页面存档备份，存于互联网档案馆）