溴化苄(又稱苄基溴或α-溴代甲苯),分子式C6H5CH2Br或C7H7Br,是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应(二氧化锰为非均相催化剂)进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味,如果沒有保持空氣流通,會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫[4]。由於有這些特性,常常在戰爭中作為氣體武器。
性質
物理性質
常溫下為無色液體並揮發,溶于大多数有机溶剂,在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高於琥珀,密度低於鎂。
化學性質
親核取代反應
DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐,这是门秀金反应的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況,並用 Guggenheim法 (页面存档备份,存于互联网档案馆) 分析,得知反應對DABCO的級數。
與甲醛次硫酸氫鈉反應
與甲醛次硫酸氫鈉作用,發生 S-烷基化生成碸:[5]
也可發生 O-烷基化,得到亞磺酸酯。
有機合成
溴化苄可用于有機合成中的保护基反应,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
製備
苄基溴可以通过自由基卤代反应制备,如甲苯和溴素反应:
溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反應制备,但N-溴代丁二醯亞胺无法直接与甲苯反应,必须在催化剂如过氧化物的作用下,才可得到64%产量的溴化苄。[6]。
用途
在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物当中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。
參見
參考來源