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溴化苄
溴化苄（又稱苄基溴或α-溴代甲苯），分子式C6H5CH2Br或C7H7Br，是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物。它可通过甲苯在室温下发生溴化反应（二氧化锰为非均相催化剂）进行制备。溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基。具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味，如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫[4]。由於有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。 性質物理性質常溫下為無色液體並揮發，溶于大多数有机溶剂，在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。 化學性質親核取代反應DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐，这是门秀金反应的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 Guggenheim法 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 分析，得知反應對DABCO的級數。 與甲醛次硫酸氫鈉反應也可發生 O-烷基化，得到亞磺酸酯。 有機合成溴化苄可用于有機合成中的保护基反应，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。
製備
溴化苄也可通过Wohl–Ziegler溴化反應制备，但N-溴代丁二醯亞胺无法直接与甲苯反应，必须在催化剂如过氧化物的作用下，才可得到64%产量的溴化苄。[6]。 用途在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物当中的羥基。也可用作發泡劑和防腐劑。 參見參考來源
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![{\displaystyle {\rm {\ NaHOCH_{2}SO_{2}+2C_{6}H_{5}CH_{2}Br\rightarrow [C_{6}H_{5}CH_{2}]_{2}SO_{2}+NaBr}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3724a7abfe2807d0c5453945276f2562c8cdcfb0)
