戊二腈

戊二腈
IUPAC名
Pentanedinitrile[1]
别名 1,3-二氰基丙烷
识别
CAS号 544-13-8  checkY
PubChem 10994
ChemSpider 21106442
SMILES
 
  • N#CCCCC#N
Beilstein 1738385
UN编号 2810
EINECS 208-861-6
RTECS YI3500000
性质
化学式 C5H6N2
外观 无色粘稠液体[2]
密度 995 mg mL−1
熔点 29.5℃[2]
沸点 285℃[2]
溶解性（其它溶剂） 可溶于乙醇、氯仿
难溶于乙醚、二硫化碳[2]
折光度n
D 		1.434
热力学
S⦵298K 239.45 J K−1 mol−1
热容 186.26 J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R：R20/21/22
安全术语 S：S36/37
欧盟分类 有害 Xn
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案
GHS提示词 危险
H-术语 H301, H312, H332
P-术语 P280, P301+310
闪点 113 °C
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 266 mg kg−1 （小鼠，口）[3]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在化學中，戊二腈是一種腈，其化學式為C3H6(CN)2，外觀為無色至淺黃色的黏稠液體[2]，具吸濕性。其可用於製作染料、杀虫剂的原料，作為添加劑也能改善锂离子电池的性能。

戊二腈有毒，在中國和日本皆被列為危險化學物質。

制备

戊二腈可由1,3-二溴丙烷的乙醇溶液与氰化钾的水溶液反应得到[2]，产物经无水碳酸钾干燥，减压蒸馏提纯[4]。

Br(CH2)3Br + 2KCN → NC(CH2)3CN + 2KBr

用途

戊二腈可用作2,6-二氨基吡啶（DAP）的原料；用于染料、杀虫剂、刚性聚合物的制备。[5]戊二腈也能在锂离子电池中作为添加剂，改善电池的性能。[6]

安全性

戊二腈列入中国《危险化学品名录》（2015版），属于一般危险化学品。[7]

在日本的《消防法》中属于第四类・第3石油类（非水溶性）的危险品；在《有毒有害物质控制法（日语：毒物及び劇物取締法）》中属于有害物质[3]。

脚注

  1. ^ Glutaronitrile - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 2005-03-26 [2012-06-14]. 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶. 化合物辞典 初版. 朝倉書店. 1997-11-20: 596. ISBN 4-254-14043-6. 
  3. ^ 3.0 3.1 製品安全データシート. 東京化成工業. [2017-8-10]
  4. ^ 戊二腈 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Wingch 化学品数据库. [2017-8-10]
  5. ^ グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法 （页面存档备份，存于互联网档案馆）(astamuse)
  6. ^ Abu-Lebdeh Y, Davidson I. New electrolytes based on glutaronitrile for high energy/power Li-ion batteries. Journal of Power Sources, 2009, 189(1):576-579. DOI:10.1016/j.jpowsour.2008.09.113
  7. ^ 戊二腈 化学品安全技术说明书 （页面存档备份，存于互联网档案馆）. 国药集团化学试剂有限公司. [2017-8-10]

参见