二苯胺
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英文名
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Diphenylamine
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识别
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缩写
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DPA
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CAS号
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122-39-4 Y
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ChemSpider
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11003
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SMILES
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InChI
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- 1/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H
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InChIKey
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DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYAJ
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ChEBI
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4640
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RTECS
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9
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KEGG
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C11016
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性质
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化学式
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C12H11N
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摩尔质量
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169.23 g·mol⁻¹
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外观
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白色结晶
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密度
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1.2 g/cm³
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熔点
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53
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沸点
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302
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溶解性(水)
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微溶
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危险性
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警示术语
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R:R23, R24, R25, R33, R50, R53
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安全术语
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S:S36, S37, S45, S60, S61
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主要危害
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有毒,可能有致癌性 和致诱变性
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NFPA 704
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闪点
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152
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若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
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二苯胺,化学式(C6H5)2NH,纯品为白色单斜片状结晶,但常因氧化而发黄。[1]有毒。
制备
通过苯胺在加热和氧化物催化下,缩合放出氨制备:
性质
白色单斜片状结晶,易溶于苯、丙酮、四氯化碳和乙酸乙酯,溶于乙醚、乙醇、石油醚和冰醋酸。有弱碱性,与强酸作用生成可溶于水的盐。Kb值为10-14。
用途
在橡胶和水果工业[2]中用作抗氧化剂。也用作染料中间体。与硫反应,环化为吩噻嗪,后者是很多药物的合成前体:[3]
与碘作用,环化为咔唑:
与碘苯偶联,生成三苯胺。[4]
二苯胺也是用于检验DNA的试剂。它与DNA水浴加热生成蓝色物质。(参见DNA提取)
参见
参考资料
- ^ P. F. Vogt, J. J. Gerulis, “Amines, Aromatic” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
- ^ W. J. Bramlage. (University of Massachusetts Department of Plant and Soil Sciences). "Apple Scald, a Complex Problem (页面存档备份,存于互联网档案馆)". Post Harvest Pomology Newsletter, 6(2): 11-14
September 1988.
- ^ T. Kahl, K.-W. Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh, "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH: Weinheim.
- ^ F. D. Hager (1941). "Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544.
外部链接